61090-37-7
61090-37-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氨基-2,3-二氫苯并呋喃
2,3-二氫-4-氨基苯并呋喃
4-Amino-2,3-dihydrobenzofuran
2,3-dihydrobenzofuran-4-aMine
2,3-DIHYDRO-4-BENZOFURANAMINE
4-Benzofuranamine, 2,3-dihydro-
2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-amine
2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-ylamine
5H,6H,7H,7aH-cyclopenta[b]pyran-5-aMine
2,3-dihydrobenzofuran-4-amine hydrochloride
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
76093-72-6
61090-37-7
4-氨基-2,3-二氫苯并呋喃（1c）的合成：將化合物1b（4.10 g，16.3 mmol）溶解于48%氫溴酸水溶液（20.0 mL）中，充分?jǐn)嚢杌旌?。將反?yīng)混合物于110°C下加熱回流16小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，隨后在0°C冰浴條件下緩慢加入氫氧化鈉顆粒，調(diào)節(jié)pH至約9。用乙酸乙酯（50 mL × 4）多次萃取反應(yīng)混合物。合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾。減壓濃縮濾液，得到粗產(chǎn)物。通過中壓柱色譜（Smart Flash EPCLC W-Prep 2XY系統(tǒng)，洗脫劑：正己烷/乙酸乙酯 = 1/1）純化粗產(chǎn)物，得到4-氨基-2,3-二氫苯并呋喃（化合物1c）（1.49 g，11.0 mmol，收率67.7%），為無色固體。TLC Rf = 0.30（展開劑：正己烷/乙酸乙酯 = 1/1）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 6.94（dd，J = 8.4, 8.4 Hz，1H），6.28（dd，J = 0.4, 7.6 Hz，1H），6.23（dd，J = 0.4, 7.6 Hz，1H），4.59（t，J = 8.4 Hz，2H），3.60（br s，2H），3.02（t，J = 8.4 Hz，2H）。
參考文獻：
[1] Patent: EP2881397, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0053; 0058; 0059
[2] Patent: US2016/303089, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0161; 0168; 0169; 0170; 0171
[3] Patent: US2008/318941, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[4] Patent: WO2009/23844, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 127-128
[5] Patent: US2008/200471, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60; 61-62