60781-83-1

基本信息
4-苯基-2-氨基吡啶
4-苯基-吡啶-2-氨基
4-phenyl-2-pyridinamin
4-Phenyl-2-pyridinamine
4-phenylpyridin-2-amine
2-AMINO-4-PHENYLPYRIDINE
4-phenyl-2-aminopyridine
4-Phenylpyridine-2-amine
2-Pyridinamine, 4-phenyl-
4-PHENYL-PYRIDIN-2-YLAMINE
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

84249-14-9

98-80-6

60781-83-1
以2-氨基-4-溴吡啶和苯硼酸為原料合成2-氨基-4-苯基吡啶的一般步驟:將苯硼酸(141 mg,1.156 mmol)、4-溴-2-氨基吡啶(200 mg,1.156 mmol)和PdCl2(dppf)·CH2Cl2加合物(94 mg,0.116 mmol)懸浮于1,2-二甲氧基乙烷(3 mL)和1 M碳酸鈉水溶液(3.47 mL,3.47 mmol)的混合溶劑中。將反應(yīng)混合物在90℃下攪拌5小時(shí),隨后冷卻至室溫。反應(yīng)混合物通過硅藻土墊過濾,并用二氯甲烷(DCM)洗滌濾餅。濾液經(jīng)減壓濃縮除去溶劑,所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法(Biotage 40M柱)純化,采用0-10%甲醇/二氯甲烷梯度洗脫,得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氨基-4-苯基吡啶(195 mg,1.146 mmol,收率99%)。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR(400 MHz,CDCl3)和UPLC-MS確認(rèn):1H NMR δ 4.49(dd,2H),6.69-6.78(m,1H),6.90(dd,1H),7.39-7.52(m,3H),7.56-7.68(m,2H),8.10-8.17(m,1H);UPLC-MS:tR = 0.42 min,m/z = 171 [M + H]+。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: US2009/203705, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 24, p. 11171 - 11181
[3] Patent: WO2017/141036, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 50