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6052-68-2

中文名稱 2,3,4,9-四氫-1H-beta-咔啉-3-甲酸
英文名稱 2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-BETA-CARBOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS 6052-68-2
分子式 C12H12N2O2
分子量 216.24
MOL 文件 6052-68-2.mol
更新日期 2025/06/10 14:48:00
6052-68-2 結(jié)構(gòu)式 6052-68-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
色氨酸EP雜質(zhì)H
L-色氨酸EP雜質(zhì)H
色氨酸雜質(zhì)H (EP)
N-乙酰色氨酸EP雜質(zhì)H
2,3,4,9-四氫-1H-beta-咔啉-3-甲酸
2,3,4,9-四氫-1H-BETA-咔啉-3-羧酸
2,3,4,9-四氫-1H-吡咯并[3,4-B]吲哚-3-羧酸
2,3,4,9-四氫-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸
英文別名
H-TPI-OH
DL-Tpi-OH
AKOS BC-1280
AKOS BBS-00007515
Tryptophan EP Impurity H
N-Acetyltryptophan EP Impurity H
TETRAHYDRO-BETA-CARBOLINECARBOXYLICACID
(S)-(-)-2 3 4 9-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO &
TETRAHYDRO-BETA-CARBOLINE-3-CARBOXYLICACID
1,2,3,4-TETRAHYDRONORHARMANE-3-CARBOXYLIC ACID
所屬類別
醫(yī)藥中間體:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點289 °C (dec.)(lit.)
沸點485.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.377±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.28±0.20(Predicted)
外觀Light brown to brown Solid
InChIInChI=1S/C12H12N2O2/c15-12(16)10-5-8-7-3-1-2-4-9(7)14-11(8)6-13-10/h1-4,10,13-14H,5-6H2,(H,15,16)
InChIKeyFSNCEEGOMTYXKY-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2)C2CC(C(O)=O)NCC1=2

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS02
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H226
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-36
WGK Germany3

制備方法

方法1
甲醛

50-00-0

L-色氨酸

73-22-3

2,3,4,9-四氫-1H-beta-咔啉-3-甲酸

6052-68-2

以甲醛和L-色氨酸為原料合成2,3,4,9-四氫-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸的一般步驟如下:首先,將1-丙磺酸(817 mg,4 mmol)與2.5 M NaOH溶液(1.6 mL)混合,室溫下攪拌直至混合物變澄清。隨后,向混合物中加入37%福爾馬林(4.87 mL)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時,然后回流3小時。反應(yīng)完成后,用2 M HCl溶液中和至pH 5。析出的沉淀經(jīng)過濾后,依次用水和甲醇洗滌,最后在真空下干燥,得到目標(biāo)產(chǎn)物2,3,4,9-四氫-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸。該步驟的產(chǎn)率為99%,產(chǎn)物為無色固體,熔點為302.2-304.6℃。質(zhì)譜(FAB)分析顯示m/z 217(M+1, 100%)。

參考文獻(xiàn):

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 2, p. 636 - 646

[2] Acta chemica Scandinavica (Copenhagen, Denmark : 1989), 1994, vol. 48, # 5, p. 434 - 438

[3] Patent: CN106432235, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0217; 0218

[4] Patent: US2013/178629, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0109

[5] Molecules, 2010, vol. 15, # 11, p. 7775 - 7791

"6052-68-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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