60406-75-9
60406-75-9 結構式
基本信息
3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-噻唑
5-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑
3-(三氟甲基)-2H-1,2,4-三唑
3-(三氟甲基)-1,2,4-1H-三氮唑
3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三氮唑
5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-Triazole
3-(trifluoromethyl)-2H-1,2,4-triazole
1H-1,2,4-Triazole, 5-(trifluoromethyl)-
3-(Trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole 97%
3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole(SALTDATA: FREE)
物理化學性質(zhì)
制備方法
383-63-1
3473-63-0
60406-75-9
以三氟乙酸乙酯和醋酸甲脒為原料合成3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三氮唑的一般步驟：首先，將一水合肼（4.8 g，96 mmol）溶解于工業(yè)甲醇（160 mL）中，并將溶液冷卻至0℃。隨后，緩慢滴加三氟乙酸乙酯（14 g，100 mmol；購自Aldrich Chemical Company，Inc.，Milwaukee，WI）。將反應混合物逐漸升溫至室溫并攪拌1小時。反應完成后，在減壓條件下除去溶劑，殘余物重新溶解于工業(yè)甲醇（100 mL）中。接著，加入醋酸甲脒（9.9 g，95 mmol；購自Aldrich Chemical Company，Inc.，Milwaukee，WI），并將反應混合物加熱至80℃，維持此溫度反應2.5小時。反應結束后，將混合物冷卻至室溫，并在減壓下除去溶劑。向殘余物中加入碳酸氫鈉水溶液（100 mL），用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取產(chǎn)物。有機相用硫酸鎂干燥，過濾后減壓除去溶劑。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法（洗脫劑比例為1:3的己烷/乙酸乙酯）進行純化，得到約10 g淺桃色油狀物，靜置過夜后結晶。結晶產(chǎn)物經(jīng)過濾，用己烷洗滌，并在烘箱中干燥過夜，最終得到無色晶體3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三氮唑（8.73 g，收率66%）。其1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）數(shù)據(jù)為：δ 8.81（1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2010/29461, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
[2] Patent: WO2017/117393, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 356; 357
[3] Patent: WO2007/43677, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 541-542
[4] Patent: WO2009/32861, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 118; 119