60290-21-3
中文名稱
4-氯吡咯并[3,2-C]吡啶
英文名稱
4-CHLORO-5-AZAINDOLE
CAS
60290-21-3
分子式
C7H5ClN2
分子量
152.58
MOL 文件
60290-21-3.mol
更新日期
2025/07/14 21:25:16
60290-21-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯-5-氮雜吲哚4-氯吡咯并[3,2-C]吡啶
4-氯-1H-吡咯[3,2-C]并吡啶
4-氯-1氫-吡咯[3,2-C]并吡啶
4-氯-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶
4-氯-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶_60290-21-3
4-氯-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶/4-氯-5-氮雜吲哚
英文別名
oro-1H-pyrroLo[3,2-c]pyridine
4-CHORO-5-AZAINDOLE
4-CHLORO-5-AZAINDOLE
4-Chloro-5-azaindole 95%
1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine, 4-chloro-
4-Chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 95%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點189-192 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
沸點335.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.425±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
酸度系數(shù)(pKa)14.30±0.40(Predicted)
形態(tài)powder
顏色Yellow
InChIInChI=1S/C7H5ClN2/c8-7-5-1-3-9-6(5)2-4-10-7/h1-4,9H
InChIKeyNGRAFQOJLPCUNE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC2NC=CC1=2
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
![4-氯-2,3-二氫-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶](/CAS/GIF/494767-29-2.gif)
494767-29-2
60290-21-3
以4-氯-2,3-二氫-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶為原料合成4-氯吡咯并[3,2-c]吡啶的一般步驟： 1. 中間體13-溴-4-氯-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶的合成：向4-氯-2,3-二氫-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶（2.18g，14.2mmol）的四氫呋喃（THF，60mL）溶液中加入二氧化錳（MnO2，7g，80.5mmol），將混合物加熱至回流。反應(yīng)5小時后，再加入二氧化錳（3g，34.5mmol），繼續(xù)攪拌過夜。反應(yīng)完成后，將混合物通過硅藻土過濾，濾液濃縮，得到白色固體產(chǎn)物（1.95g，收率91%）。 2. 將上述得到的吲哚衍生物（1.48g，9.72mmol）溶解于二氯甲烷（CH2Cl2，50mL）中，在氮氣保護下冷卻至0℃。緩慢加入N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，1.82g，10.2mmol），反應(yīng)30分鐘后，移除冰浴，繼續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，過濾得到目標溴化物（1.53g，收率68%），并在高真空下干燥。產(chǎn)物經(jīng)質(zhì)譜（ES+）檢測，m/e = 231；1H NMR（DMSO）δ 7.48（1H，d），7.80（1H，s），8.00（1H，d）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2007/95223, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 41
常見問題列表
簡介
4-氯吡咯并[3,2-C]吡啶是一種醫(yī)藥中間體，可由吡咯為原料通過起步反應(yīng)制備得到。
應(yīng)用
4-氯吡咯并[3,2-C]吡啶可用于制備吡啶羧酸類化合物1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-4-羧酸。