6006-82-2
6006-82-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,4-亞甲二氧基苯乙醇
1,3-苯并二惡茂-5-乙醇
2-(苯并[D][1,3]二噁茂-5-基)乙醇
2-(苯并[D][1,3]二氧雜-5-基)乙-1-醇
1,3-Benzodioxole-5-ethanol
2-(1,3-BENZODIOXOL-5-YL)ETHANOL
3,4-METHYLENEDIOXYPHENYL-1-ETHANOL
5-(2-Hydroxyethyl)-1,3-benzodioxole
2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethanol 97%
2-(3,4-Methylenedioxyphenyl)ethanol
2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol
2-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)ethan-1-ol
3,4-(METHYLENEDIOXY)PHENETHYL ALCOHOL
物理化學性質(zhì)
制備方法
2861-28-1
6006-82-2
6.2.1 2-(1,3-苯并二氧雜環(huán)戊烯-5-基)乙醇（21）的合成[9]。在15分鐘內(nèi)，將酸20（3.00 mmol）的無水THF（10 mL）溶液緩慢滴加至氫化鋁鋰（0.114 g，3.00 mmol）的無水THF（20 mL）懸浮液中。反應(yīng)4小時后，依次加入甲醇（1 mL）和10% NaOH水溶液（2 mL）以淬滅過量的還原劑，直至氫氧化鋁沉淀形成。隨后，用10%鹽酸水溶液（約5 mL）中和反應(yīng)混合物。所得混合物用乙酸乙酯（3×15 mL）萃取，合并有機相后用鹽水洗滌，減壓濃縮，并用無水硫酸鈉干燥。殘余物通過硅膠柱色譜純化（洗脫劑：CHCl3/EtOH = 100:1），得到目標產(chǎn)物伯醇21，為黃色油狀物，產(chǎn)量0.489 g（98%）。薄層色譜（TLC）Rf = 0.5（CHCl3/EtOH = 20:1）。IR（薄膜，cm-1）：3351, 2883, 1607, 1503, 1489, 1442, 1247, 1040。1H NMR（CDCl3）：δ 1.87（br, 1H, ArCH2CH2OH）；2.76（t, J = 6.5 Hz, 2H, ArCH2CH2OH）；3.78（t, J = 6.5 Hz, 2H, ArCH2CH2OH）；5.91（s, 2H, OCH2O）；6.65（dd, J = 7.8 Hz, J = 1.6 Hz, 1H, 4'）；6.71-6.70（m, 1H, 2'）；6.75（d, J = 7.8 Hz, 1H, 5'）。13C NMR（CDCl3）：δ 38.6（ArCH2CH2OH）；63.5（ArCH2CH2OH）；100.6（OCH2O）；108.1（CH, 2'）；109.1（CH, 5'）；121.7（CH, 6'）；132.0（C, 1'）；145.9（CH, 4'）；147.5（CH, 3'）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 22, p. 3333 - 3340
[2] Patent: US6342610, 2002, B2. Location in patent: Page column 121
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 122, p. 601 - 610
[4] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 25, p. 4347 - 4350
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 14, p. 4618 - 4627