59614-95-8
中文名稱
4-氯噻吩-2-甲酸
英文名稱
4-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
59614-95-8
分子式
C5H3ClO2S
分子量
162.59
MOL 文件
59614-95-8.mol
更新日期
2025/03/04 21:56:21

基本信息
中文別名
4-氯噻吩-2-甲酸利伐沙班雜質(zhì)RC29
4-氯噻吩-2-羧酸
4-氯噻吩-2-甲酸 1G
英文別名
2-Carboxy-4-chlorothiophene4-chloro-2-thionylcarboxylic acid
4-Chloro-2-thiophenecarboxylic acid
4-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
2-Thiophenecarboxylic acid, 4-chloro-
所屬類別
生物化工:胺、酸和鹽物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)131-132 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸點(diǎn)298.0±20.0 °C(Predicted)
密度1.572±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)3.50±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
制備方法
方法1

35475-03-7

59614-95-8
以5-氯噻吩-2-羧酸甲酯為原料合成4-氯噻吩-2-甲酸的一般步驟:向5-氯噻吩-2-羧酸甲酯(10.0g,61.5mmol)的無水甲醇(55mL)溶液中緩慢加入濃硫酸(5-7mL)。將反應(yīng)混合物加熱至50℃并維持18小時(shí)進(jìn)行反應(yīng),隨后在減壓條件下濃縮去除溶劑。將濃縮后的殘余物溶解于二氯甲烷中,并用飽和碳酸氫鈉溶液多次洗滌以中和酸性物質(zhì)。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后,減壓濃縮,得到4-氯噻吩-2-甲酸粗產(chǎn)物10.85g(產(chǎn)率約100%),該產(chǎn)物無需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ7.66(d,1H,J = 4.0Hz),7.23(d,1H,J = 4.4Hz),3.81(s,3H)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: US2018/201610, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0400; 0401