59394-30-8
中文名稱
6-氯-2-喹啉羧酸
英文名稱
6-CHLOROQUINOLINE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
59394-30-8
分子式
C10H6ClNO2
分子量
207.61
MOL 文件
59394-30-8.mol
更新日期
2024/12/04 12:03:30
59394-30-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氯喹啉-2-羧酸6-氯-2-喹啉羧酸
英文別名
AKOS A0602-09516-CHLOROQUINOLINE-2-CARBOXYLIC ACID
6-Chloro-2-quinolinecarboxylic acid
2-Quinolinecarboxylic acid, 6-chloro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點228 °C
沸點382.1±27.0 °C(Predicted)
密度1.469±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.45±0.43(Predicted)
外觀White to yellow Solid
制備方法
方法1
59394-26-2
59394-30-8
以6-氯-2-喹啉羧醛為原料合成6-氯喹啉-2-羧酸的一般步驟：在5分鐘內(nèi)，將亞氯酸鈉（2.4g）和磷酸二氫鈉（2.4g）的水（24ml）溶液緩慢滴加至6-氯喹啉-2-甲醛（536mg; 2.8mmol）溶于叔丁醇（56ml）和2-甲基-2-丁烯（14ml）的混合溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌4小時。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾去除有機溶劑。向殘余物中加入水（30ml），析出白色沉淀。過濾收集沉淀，用水洗滌，并在五氧化二磷存在下真空干燥，得到白色粉末狀的6-氯喹啉-2-羧酸（505mg; 產(chǎn)率=87%）。質(zhì)譜/液相色譜分析：m/z=208.01（M+H），保留時間=8.55分鐘（條件1）。核磁共振氫譜（DMSO-d6,400MHz）δ：8.41-8.39（m，1H，芳香H）；8.20-8.11（m，3H，芳香H）；7.82-7.79（m，1H，芳香H）。
參考文獻：
[1] Patent: US2005/154039, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 38, p. 8209 - 8215