587850-67-7
587850-67-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
C7280948
AKOS BBB/007
C7280948, >98%
ASISCHEM B51558
C 7280948
C-7280948
4-AMINO-N-PHENETHYL-BENZENESULFONAMIDE
4-AMINO-N-(2-PHENYLETHYL)BENZENESULFONAMIDE
Benzenesulfonamide, 4-amino-N-(2-phenylethyl)-
4-Amino-N-(2-phenylethyl)benzenesulfonamide C 7280948
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
52374-24-0
587850-67-7
以4-硝基-N-苯乙基苯磺酰胺為原料合成4-氨基-N-苯乙基苯磺酰胺的一般步驟：將濃鹽酸（10-15 mL）緩慢加入到含有4-硝基-N-苯乙基苯磺酰胺或其類似物（13a-q，1.4 mmol，1當(dāng)量）和錫顆粒（2-2.5當(dāng)量）的乙醇（10 mL）混合物中。將反應(yīng)混合物回流3.5-6小時。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進度，直至原料完全消失。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫。隨后，向混合物中緩慢加入30%或5M的氫氧化鈉水溶液，直至反應(yīng)混合物呈堿性。用乙酸乙酯（EA）或二氯甲烷（DCM）萃取混合物，有機層用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥。減壓蒸發(fā)去除溶劑。必要時，通過柱色譜法對產(chǎn)物進行純化。以13j（0.37 g，1.2 mmol）為原料，按照上述通用程序B操作，得到4-氨基-N-苯乙基苯磺酰胺（14j）為黃色固體（0.39 g，100%收率），無需進一步純化即可使用。1H NMR（DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δ 2.64（2H，t，J = 7.7 Hz），2.85（2H，dt，J = 7.7, 5.8 Hz），5.92（2H，s），6.60（2H，d，J = 8.6 Hz），7.12（2H，d，J = 8.2 Hz），7.20（1H，t，J = 6.3 Hz），7.26（2H，t，J = 7.6 Hz），7.40（2H，d，J = 8.6 Hz）。
參考文獻：
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[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3472 - 3480