58553-48-3
中文名稱
5-(羥甲基)吡啶-2-氰基
英文名稱
2-CYANO-5-HYDROXYMETHYLPYRIDINE
CAS
58553-48-3
分子式
C7H6N2O
分子量
134.14
MOL 文件
58553-48-3.mol
更新日期
2025/04/22 12:56:21
58553-48-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氰基-5-羥基甲基吡啶5-(羥甲基)吡啶-2-氰基
英文別名
5-(hydroxyMethyl)picolinonitrile5-(HydroxyMethyl)pyridine-2-carbonitrile
5-(hydroxyMethyl)-2-Pyridinecarbonitrile
2-Pyridinecarbonitrile, 5-(hydroxymethyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點78-79 °C(Solv: benzene (71-43-2))
沸點353.8±32.0 °C(Predicted)
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)13.26±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
1620-77-5
58553-48-3
以2-氰基-5-甲基吡啶為原料合成2-氰基-5-羥基甲基吡啶的一般步驟：將2-氰基-5-甲基吡啶（13g，110mmol）溶解于400mL四氯化碳中，加入N-溴代琥珀酰亞胺（29.4g，165mmol）和過氧化二苯甲酰（0.4g，1.6mmol）。將反應(yīng)混合物加熱回流3小時，隨后冷卻至室溫并過濾。濾液用硫代硫酸鈉水溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥，隨后在真空下濃縮除去溶劑。將殘余物溶解于200mL二惡烷和200mL水的混合溶劑中，加入碳酸鈣（44g，440mmol），將混合物在回流條件下攪拌2小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，過濾反應(yīng)混合物，并向濾液中加入二氯甲烷。分離有機相后，用無水硫酸鎂干燥，真空濃縮除去溶劑。最后，通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：環(huán)己烷/乙酸乙酯，2:1）純化得到目標產(chǎn)物。產(chǎn)量：5.2g（35%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）確認：δ=4.7（d，2H）；5.6（t，1H）；8.0（m，2H）；8.7（s，1H）ppm。
參考文獻：
[1] Patent: WO2004/20410, 2004, A2. Location in patent: Page 81-82
[2] Patent: WO2004/24700, 2004, A1. Location in patent: Page 37
[3] Patent: WO2005/82863, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 29