58349-77-2
58349-77-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
9-(2-nitrovinyl)anthracene
9-(2-Nitroethenyl)anthracene
Anthracene,9-(2-nitroethenyl)-
(E)-9-(2-Nitrovinyl)anthracene
制備方法
75-52-5
642-31-9
58349-77-2
通用方法：將9-蒽甲醛（1; 2.06 g，10 mmol）溶于無(wú)水二氯甲烷（20 mL）中。向該溶液中依次加入硝基甲烷（559 μL，10 mmol）和哌啶（202 μL，2 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，維持8小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，有紅色固體析出。通過(guò)過(guò)濾收集固體產(chǎn)物，并用己烷（20 mL）洗滌，得到目標(biāo)化合物9-(2-硝基乙烯基)蒽（1.70 g，產(chǎn)率68%），為紅色固體?；衔锏怯浱?hào)：55446-60-1；薄層色譜Rf值=0.56（展開(kāi)劑比例：己烷:乙酸乙酯=80:20）；1H NMR（CDCl3，300 MHz）δ=7.49-7.65（m，5H，芳香氫及-CH=CHNO2），8.07（d，J=7.9 Hz，2H，芳香氫），8.20（d，J=8.8 Hz，2H，芳香氫），8.56（s，1H，H-10），9.03（d，J=13.8 Hz，1H，-CH=CHNO2）。參考文獻(xiàn)：Becker, H.D.; Soerensen, H.; Sandros, K. J. Org. Chem. 1986, 51, 3223-3226。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 32, p. 4306 - 4308
[2] Doklady Chemistry, 1975, vol. 225, p. 681 - 684
[3] Dokl. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim., 1975, vol. 225, # 6, p. 1323 - 1326
[4] Inorganica Chimica Acta, 2015, vol. 426, p. 119 - 125
[5] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 6, p. 551 - 556