582313-57-3
582313-57-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-Chloro-7-fluoro-7-deazapurine
4-Chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine
7H-Pyrrolo[2,3-d]pyriMidine,4-chloro-5-fluoro-
4-Chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 95+%
4-Chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine ISO 9001：2015 REACH
6-Chloro-7-fluoro-7-deazapurine,4-Chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶](/CAS/GIF/22276-95-5.gif)
22276-95-5
582313-57-3
以5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶為原料合成4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的一般步驟：將5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（0.6 g，2.60 mmol）溶于30 mL干燥的四氫呋喃（THF）中，冷卻至-78℃。在10分鐘內(nèi)滴加4.10 mL正丁基鋰（nBuLi，1.6 M的己烷溶液）。將反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌20分鐘，隨后在15分鐘內(nèi)滴加N-氟苯磺酰亞胺（NFSI，3.38 mmol，1.065 g，溶于6.5 mL無水THF中）。將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，加入2 mL水淬滅反應(yīng)，然后將混合物蒸發(fā)至干。將粗產(chǎn)物在乙酸乙酯（EtOAc，40 mL）和飽和氯化銨溶液（20 mL）之間分配，水層用20 mL EtOAc萃取。合并有機層，用20 mL水洗滌，隨后用無水硫酸鎂（MgSO?）干燥。過濾后，蒸發(fā)溶劑。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，使用4%甲醇/二氯甲烷（MeOH/CH?Cl?）作為洗脫劑，得到4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（0.36 g，產(chǎn)率71%）。1H NMR（DMSO-d?）δ：7.70（s，1H），8.62（s，1H），12.25（s，1H，NH）。
參考文獻：
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[4] Patent: WO2015/143712, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35
[5] Patent: US2016/244475, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0310; 0313