58161-35-6
中文名稱
N1-(1-氧-2,3-二氫-1H-茚-5-基)乙酰胺
英文名稱
N1-(1-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL)ACETAMIDE
CAS
58161-35-6
分子式
C11H11NO2
分子量
189.21
MOL 文件
58161-35-6.mol
更新日期
2025/07/14 15:27:08
58161-35-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-乙酰氨基-1-茚酮N-(1-氧代-2,3-二氫-1H-茚-5-基)乙酰胺
N1-(1-氧-2,3-二氫-1H-茚-5-基)乙酰胺
N1-(1-氧代-2,3-二氫-1H-茚-5-基)乙酰胺
N1-(1-氧-2,3-二氫-1H-吲哚-5-基)乙酰胺
英文別名
SKL8625-Acetamido-1-indanone
5-Acetylamino-1-indanone
N-(1-Oxo-indan-5-yl)-acetamide
N-(1-Oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)
5-Acetamido-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene
N-(1-oxo-2,3-dihydroinden-5-yl)acetamide
N-(2,3-dihydro-1-oxo-1H-inden-5-yl)acetamide
N-(1-Oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetamide
N1-(1-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL)ACETAMIDE
所屬類別
有機原料：酰胺類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點172 °C
沸點427.4±34.0 °C(Predicted)
密度1.277±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.53±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色深黃色
InChIInChI=1S/C11H11NO2/c1-7(13)12-9-3-4-10-8(6-9)2-5-11(10)14/h3-4,6H,2,5H2,1H3,(H,12,13)
InChIKeyGHUPGGYDRVSZSW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC1C=CC2=C(C=1)CCC2=O)(=O)C
制備方法
方法1
59856-06-3
58161-35-6
以N-(2,3-二氫-1H-茚-5-基)乙酰胺為原料合成5-乙酰氨基-1-茚酮的一般步驟：在0℃下，向攪拌的N-(2,3-二氫-1H-茚-5-基)乙酰胺（11.5g，65.7mmol）的乙酸：乙酸乙酯（1：1，200ml）溶液中緩慢滴加溶于水的三氧化鉻（15g，151.11mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌3小時。反應(yīng)完成后，將混合物用水稀釋，并用乙酸乙酯萃取。合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，以甲醇/二氯甲烷為洗脫劑，得到目標(biāo)產(chǎn)物5-乙酰氨基-1-茚酮（9g，85%收率），為黃色固體。LC-MS檢測：m/z = 190 [M + H]+。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/44770, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 548
[2] Journal of Chemical Research, 2013, vol. 37, # 4, p. 232 - 235
[3] Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 70 - 76
[4] Physical Chemistry Chemical Physics, 2001, vol. 3, # 17, p. 3555 - 3561
[5] Patent: WO2013/62892, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 45