57681-59-1
中文名稱
2-乙酰基-4,5-二氯噻吩
英文名稱
2-ACETYL-4,5-DICHLOROTHIOPHENE
CAS
57681-59-1
分子式
C6H4Cl2OS
分子量
195.07
MOL 文件
57681-59-1.mol
更新日期
2025/07/28 09:02:35
57681-59-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4,5-二氯-2-乙酰噻吩2-乙?；?4,5-二氯噻吩
2-二氯-4,5-乙酰基噻吩
1-(4,5-二氯噻吩-2-基)乙烷-1-酮
英文別名
AKOS 919352-ACETYL-4,5-DICHLOROTHIOPHENE
2-Acetyl-4,5-dichlorothiophene
1-(4,5-Dichlorothiophen-2-yl)ethanone
Ethanone, 1-(4,5-dichloro-2-thienyl)-
1-(4,5-Dichlorothiophen-2-yl)ethan-1-one
所屬類別
醫(yī)藥中間體：噻吩類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)68 °C
沸點(diǎn)300.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.452±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
外觀Off-white to pink Solid
制備方法
方法1
17249-79-5
68-12-2
57681-59-1
在-78℃下，將正丁基鋰（2.51g，39.2mmol，24.5mL）緩慢滴加到攪拌的二異丙胺（3.97g，39.2mmol，5.54mL）的四氫呋喃（5mL）溶液中，持續(xù)攪拌45分鐘以原位生成二異丙胺鋰（LDA）。隨后，逐滴加入溶解于四氫呋喃（5mL）中的2,3-二氯噻吩（5g，32.7mmol），并在-78℃下繼續(xù)攪拌30分鐘。接著，逐滴加入溶解于四氫呋喃（5mL）中的N,N-二甲基甲酰胺（3.41g，39.2mmol，3.64mL），混合物在相同溫度下再攪拌30分鐘。移除冷卻浴，讓反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫。反應(yīng)完成后，用乙酸/甲醇（各4mL）淬滅反應(yīng)，并在室溫下攪拌15分鐘。將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯（50mL）稀釋，依次用飽和碳酸氫鈉水溶液（25mL）、去離子水（25mL）和飽和氯化鈉水溶液（25mL）洗滌。有機(jī)層用無水硫酸鈉（500mg）干燥，通過粗玻璃料過濾去除干燥劑，隨后在減壓下濃縮，得到白色固體（9g）。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法（洗脫劑：EtOAc/己烷）純化，得到2-乙?；?4,5-二氯噻吩，為白色粉末（6.34g，收率19%）。質(zhì)譜分析顯示分子離子峰（M + H）+為195。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/66172, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34