57595-23-0
57595-23-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氧代四氫呋喃-3-羧酸甲酯
甲基 4-氧亞基四氫呋喃-3-甲酸基酯
甲基-4 - 氧代四氫呋喃-3 - 羧酸甲酯
methyl 4-oxooxolane-3-carboxylate
Methyl 4-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
4-oxo-3-oxolanecarboxylic acid methyl ester
Tetrahydro-4-oxo-3-furoic acid methyl ester
Tetrahydro-4-oxo-3-furancarboxylic Acid Methyl Ester
3-Furancarboxylic acid, tetrahydro-4-oxo-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
96-35-5
292638-85-8
57595-23-0
在室溫（rt）下，向攪拌的氫化鈉（2.2 g，55 mmol）的無水乙醚（40 mL）漿液中緩慢滴加乙醇酸甲酯（4.5 g，50 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌14小時后，進行真空濃縮。隨后，在0℃條件下，向所得固體中加入丙烯酸甲酯（5.2 g，55 mmol）的DMSO（20 mL）溶液，混合物攪拌15分鐘。移除冷卻浴后，繼續(xù)攪拌45分鐘。反應(yīng)混合物倒入5% H2SO4（60 mL）中，用乙醚（150 mL）萃取。有機層經(jīng)干燥后，濃縮，并通過柱色譜法純化，最終得到4-氧代四氫呋喃-3-羧酸甲酯1.7 g（產(chǎn)率24%）。1H NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 4.51-4.40（m，2H），4.03（q，J = 8.1 Hz，2H），3.80（s，3H），3.54（t，J = 8.1 Hz，1H）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 5, p. 2124 - 2130
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 3, p. 1124 - 1130
[3] Patent: WO2008/21456, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 32
[4] Patent: WO2018/137573, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 104
[5] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 45, p. 6129 - 6132