5719-08-4
中文名稱
4-氯-9H-嘧啶并吲哚
英文名稱
4-chloro-9H-pyrimido[4,5-b]indole
CAS
5719-08-4
分子式
C10H6ClN3
分子量
203.63
MOL 文件
5719-08-4.mol
5719-08-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯-9H-嘧啶并吲哚4-氯-9H-嘧啶并[4,5-B]吲哚
英文別名
4-chloro-1H-pyrimido[4,5-b]indole4-chloro-9H-pyrimido[4,5-b]indole
9H-Pyrimido[4,5-b]indole, 4-chloro-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點288-290 °C
沸點416.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.515±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)11.69±0.50(Predicted)
外觀Light brown to yellow Powder
制備方法
方法1
![3H-PYRIMIDO[4,5-B]INDOL-4(9H)-ONE](/CAS/20180601/GIF/5719-50-6.gif)
5719-50-6
5719-08-4
步驟4. 以1,9-二氫-4H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-4-酮（7.0g，37.8mmol）為原料，將其與氯氧化磷（8.69g，56.7mmol）和N,N-二異丙基乙胺（7.33g，56.7mmol）在乙腈（151mL）中的混合溶液加熱回流2小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并用50mL甲醇稀釋。通過過濾去除不溶性固體，濾餅用約250mL甲醇洗滌。隨后，將濾液在減壓下濃縮，所得殘余物通過柱色譜法（ISCO，120g硅膠柱，0-50％乙酸乙酯/二氯甲烷梯度洗脫）進行純化。將純化后得到的膠狀固體用乙酸乙酯研磨，過濾收集固體，干燥后得到4-氯-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚（1.95g，25％收率），為黃色粉末。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，DMSO-d6）表征：δ12.79（br.s.，1H），8.79（s，1H），8.30（d，J = 7.81Hz，1H），7.60-7.68（m，2H），7.44（s，1H）；質(zhì)譜（m/z）204.0（M + H）+。
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/56739, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27