56962-10-8
56962-10-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
Benzaldehyde, 2-chloro-3-hydroxy-
2-CHLORO-3-HYDROXYBENZALDEHYDE 97
2-Chloro-3-hydroxybenzaldehyde 97%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
100-83-4
56962-10-8
在攪拌條件下，緩慢將tBuOCl（20 mL，176 mmol）滴加至3-羥基苯甲醛（20.12 g，160 mmol）在HOAc（40 mL）中的懸浮液中。反應(yīng)液逐漸變?yōu)槌吻迦芤翰橛酗@著放熱現(xiàn)象。將反應(yīng)混合物冷卻并持續(xù)攪拌16小時，期間有白色沉淀生成。通過過濾收集固體產(chǎn)物，用去離子水洗滌并干燥，得到2-氯-3-羥基苯甲醛（13.77 g，產(chǎn)率55%），經(jīng)GCMS（EI）分析顯示m/z 156,158（M+）。隨后，將2-氯-3-羥基苯甲醛（4.55 g，29 mmol）溶解于DMF（30 mL）中，依次加入K2CO3（4.8 g，34.9 mmol）和MeI（2.7 mL，43.6 mmol），室溫下攪拌反應(yīng)16小時。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾去除溶劑，殘余物用乙酸乙酯溶解，依次用水、飽和食鹽水洗滌，經(jīng)無水Na2SO4干燥后濃縮。采用硅膠柱色譜法進行純化，以乙酸乙酯/己烷（1:5）為洗脫劑，得到2-氯-3-甲氧基苯甲醛3a（4.68 g，產(chǎn)率94%），為無色油狀物，靜置后固化。GCMS（EI）分析顯示m/z 170,172（M+）。
參考文獻：
[1] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 5, p. 4033 - 4043
[2] Australian Journal of Chemistry, 2005, vol. 58, # 8, p. 565 - 571
[3] Patent: WO2005/7164, 2005, A1. Location in patent: Page 30-31
[4] Patent: WO2005/7165, 2005, A1. Location in patent: Page 46
[5] Patent: WO2005/7633, 2005, A1. Location in patent: Page 33