5669-14-7
5669-14-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
A, A-二甲基苯丙酸
2,2-二甲基-3-苯基丙酸
2,2-二甲基-3-苯基-丙酸
α,α-Dimethylhydrocinnamic acid
2-Benzyl-2-methylpropanoic acid
2,2-DIMETHYL-3-PHENYLPROPANOIC ACID
a, a-DiMethyl-benzenepropanoic acid
2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid
alpha,alpha-Dimethylhydrocinnamic acid
alpha,alpha-Dimethylbenzenepropanoic acid
HYDROCINNAMIC ACID, alpha,alpha-DIMETHYL-
Benzenepropanoic acid, alpha,alpha-dimethyl- (9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
103-28-6
5669-14-7
以異丁酸芐酯為原料合成2,2-二甲基-3-苯基丙酸的一般步驟如下：在-78℃下，將六甲基二硅氮烷（34g，0.21mol）溶解于四氫呋喃（280mL）中，緩慢滴加1.67M正丁基鋰的己烷溶液（127mL，0.21mol）。反應(yīng)液在1小時內(nèi)升溫至0℃，隨后再次冷卻至-78℃。逐滴加入異丁酸芐酯（25g，0.14mol）的四氫呋喃（70mL）溶液，保持-78℃攪拌1小時。在同一溫度下，繼續(xù)滴加氯三甲基硅烷（36mL，0.12mol），攪拌1小時后，升溫至室溫并持續(xù)攪拌19小時。反應(yīng)完成后，減壓濃縮部分溶劑，所得白色懸浮液用己烷（200mL）稀釋，氮氣保護下通過硅藻土過濾去除白色固體。濾液經(jīng)減壓蒸餾得淡黃色油狀物，100℃加熱2小時轉(zhuǎn)化為棕色油狀物。將該油狀物與10mL 1M鹽酸混合，60℃攪拌4小時，用飽和碳酸氫鈉水溶液中和后，分別用乙酸乙酯（100mL×2）和氯仿（100mL×2）萃取。合并有機層，濃縮后通過中壓硅膠柱色譜（硅膠80g，100%乙酸乙酯）純化，得到8.41g目標產(chǎn)物2,2-二甲基-3-苯基丙酸，為白色晶體。1H NMR（CDCl3，Me4Si，300MHz）δ7.20-7.30（m，3H），7.16（d，J = 7.1Hz，2H），2.89（s，2H），1.21（s，6H）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 33, p. 5837 - 5840
[2] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 5, p. 891 - 894
[3] Patent: US2013/253204, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0217; 0218
[4] Patent: US9212348, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 173; 174