56674-87-4
中文名稱
2-金剛烷酮-5-甲酸
英文名稱
2-Adamantone-5-carboxylic acid
CAS
56674-87-4
分子式
C11H14O3
分子量
194.23
MOL 文件
56674-87-4.mol
更新日期
2025/08/06 14:45:37
56674-87-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
金剛烷雜質(zhì)174-酮-1-金剛甲酸
5-羧基-2-金剛烷酮
4-酮-1-金剛烷羧酸
2-金剛烷酮-5-甲酸
4-氧代-1-金剛烷甲酸
4-氧代金剛烷-1-羧酸
5-羧基-2-金剛烷酮(CAS號:56674-87-4)
英文別名
4-OXO-1-ADAMANTANECARBOXYLIC ACIDAKOS BC-0516
Adamantane Impurity 15
5-Carboxy-2-Adamantanone
1-Carboxy-4-adamantanone
1-Carboxy-4-oxoadamantane
2-Adamantone-5-carboxylic acid
2-ADAMANTANONE-5-CARBOXYLIC ACID
4-KETO-1-ADAMANTANECARBOXYLIC ACID
4-ketoadamantane-1-carboxylic acid
所屬類別
有機(jī)原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)169.5-171.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
沸點(diǎn)367.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.45±0.20(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C11H14O3/c12-9-7-1-6-2-8(9)5-11(3-6,4-7)10(13)14/h6-8H,1-5H2,(H,13,14)
InChIKeyVFNJWHFPIRNNRQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(C(O)=O)CC3CC(CC(C3=O)C1)C2
制備方法
方法1
56674-88-5
56674-87-4
以5-甲酸甲酯-2-金剛烷酮為原料合成2-金剛烷酮-5-甲酸的一般步驟：向1.92g（9.22mmol）5-甲酸甲酯-2-金剛烷酮（制備方法參見US20050245534）在THF（9mL）和甲醇（3mL）中的混合溶液中加入3N氫氧化鈉水溶液（6.15mL，18.4mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過濃縮去除甲醇和THF。將殘余物置于冰浴中冷卻，緩慢加入6N HCl水溶液調(diào)節(jié)pH至約1。繼續(xù)攪拌30分鐘后，過濾收集沉淀，用水洗滌并在過濾器上部分干燥。將所得固體溶解于二氯甲烷（400mL）中，加入無水硫酸鈉干燥。過濾后，濃縮濾液并在真空下干燥，得到1.50g（產(chǎn)率84%）2-金剛烷酮-5-甲酸，為白色固體。HPLC分析（條件B）：保留時(shí)間為1.61分鐘。LCMS分析（條件B）：m/z 193.3 [M+H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2012/125886, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 93
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 67 - 73
[3] Patent: WO2009/156092, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 49