5654-95-5

基本信息
1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2,3-二酮
1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮,7-氮雜靛紅
1H-Pyrrolo[2,3-b]Pyrridine-2,3-dione
1H,2H,3H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

5654-97-7
![1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮](/CAS/GIF/5654-95-5.gif)
5654-95-5
以7-氮雜-吲哚-2-酮為原料合成1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2,3-二酮的一般步驟:將干燥的二甲基亞砜(DMSO,6 mL)加熱至120℃,緩慢滴加7-氮雜-吲哚-2-酮(500 mg,3.7 mmol)和N-溴代琥珀酰亞胺(NBS,690.6 mg,3.9 mmol)溶于無水DMSO(2 mL)的溶液。反應(yīng)混合物在120℃下攪拌30分鐘,反應(yīng)完成后,用5%的碳酸氫鈉(NaHCO3)水溶液調(diào)節(jié)pH至5-6,隨后用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。有機(jī)相經(jīng)減壓濃縮除去溶劑,所得粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化,使用乙酸乙酯:己烷(3:1,v/v)作為洗脫劑,得到目標(biāo)產(chǎn)物1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2,3-二酮(259.2 mg,1.76 mmol,產(chǎn)率65%),為黃色固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁共振氫譜(1H NMR,400 MHz,DMSO-d6,δ= 2.49 ppm):11.6(s,1H),8.38(dd,1H,3JH,H = 3.3 Hz,4JH,H = 0.9 Hz),7.87(dd,1H,3JH,H = 5.0 Hz,4JH,H = 1.1 Hz),7.01(dd,1H,3JH,H = 4.8 Hz,4JH,H = 3.5 Hz)和核磁共振碳譜(13C-{1H} NMR,150 MHz,DMSO-d6,δ= 39.5 ppm):183.0, 164.0, 160.0, 155.2, 132.6, 119.0, 112.9確認(rèn)。元素分析(C7H6N2O2):實測值C 56.66%,H 2.83%,N 18.72%;理論值C 56.76%,H 2.72%,N 18.91%。
參考文獻(xiàn):
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 247 - 255
[2] Patent: EP2199292, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[3] Helvetica Chimica Acta, 1941, vol. 24, p. 141E,145E,150E