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5654-95-5

中文名稱 1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮
英文名稱 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-2,3-DIONE
CAS 5654-95-5
分子式 C7H4N2O2
分子量 148.12
MOL 文件 5654-95-5.mol
更新日期 2023/03/20 15:41:21
5654-95-5 結(jié)構(gòu)式 5654-95-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
7-氮雜靛紅
1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2,3-二酮
1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮,7-氮雜靛紅
英文別名
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-2,3-DIONE
1H-Pyrrolo[2,3-b]Pyrridine-2,3-dione
1H,2H,3H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡啶類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點225-230 °C (decomp)
沸點317.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.60±0.20(Predicted)
外觀Light yellow to brown Solid

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
防范說明P271-P260-P280
海關(guān)編碼2933399990

制備方法

方法1
7-氮雜-吲哚-2-酮

5654-97-7

1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮

5654-95-5

以7-氮雜-吲哚-2-酮為原料合成1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2,3-二酮的一般步驟:將干燥的二甲基亞砜(DMSO,6 mL)加熱至120℃,緩慢滴加7-氮雜-吲哚-2-酮(500 mg,3.7 mmol)和N-溴代琥珀酰亞胺(NBS,690.6 mg,3.9 mmol)溶于無水DMSO(2 mL)的溶液。反應(yīng)混合物在120℃下攪拌30分鐘,反應(yīng)完成后,用5%的碳酸氫鈉(NaHCO3)水溶液調(diào)節(jié)pH至5-6,隨后用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。有機(jī)相經(jīng)減壓濃縮除去溶劑,所得粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化,使用乙酸乙酯:己烷(3:1,v/v)作為洗脫劑,得到目標(biāo)產(chǎn)物1H-吡咯[2,3-b]吡啶-2,3-二酮(259.2 mg,1.76 mmol,產(chǎn)率65%),為黃色固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁共振氫譜(1H NMR,400 MHz,DMSO-d6,δ= 2.49 ppm):11.6(s,1H),8.38(dd,1H,3JH,H = 3.3 Hz,4JH,H = 0.9 Hz),7.87(dd,1H,3JH,H = 5.0 Hz,4JH,H = 1.1 Hz),7.01(dd,1H,3JH,H = 4.8 Hz,4JH,H = 3.5 Hz)和核磁共振碳譜(13C-{1H} NMR,150 MHz,DMSO-d6,δ= 39.5 ppm):183.0, 164.0, 160.0, 155.2, 132.6, 119.0, 112.9確認(rèn)。元素分析(C7H6N2O2):實測值C 56.66%,H 2.83%,N 18.72%;理論值C 56.76%,H 2.72%,N 18.91%。

參考文獻(xiàn):

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 247 - 255

[2] Patent: EP2199292, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 10

[3] Helvetica Chimica Acta, 1941, vol. 24, p. 141E,145E,150E

1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22XW025654955031H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮5654-95-51G1472元
2025/05/22XW025654955021H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮5654-95-5250MG630元
2025/05/22XW025654955011H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮5654-95-5100MG377元
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