5649-36-5
中文名稱
2,6-二甲基-1H-吲哚
英文名稱
1H-Indole, 2,6-dimethyl-
CAS
5649-36-5
分子式
C10H11N
分子量
145.2
MOL 文件
5649-36-5.mol
更新日期
2025/06/03 11:32:16
5649-36-5 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)82.5°C (estimate)
沸點(diǎn)273.05°C
密度1.0641 (estimate)
折射率1.6030 (estimate)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)17.93±0.30(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
制備方法
方法1
67-64-1
108-44-1
5649-36-5
以丙酮和3-甲基苯胺為原料合成2,6-二甲基-1H-吲哚（VI）的一般步驟：在反應(yīng)管中，將3-甲基苯胺（5.00 g，0.046 mol）、無(wú)水乙酸銅（II）（18.6 g，0.093 mol）、乙酸鈀（II）（0.208 g，0.930 mmol）溶于丙酮（25 mL）和二甲基亞砜（25 mL）的混合溶液中，于90℃下加熱反應(yīng)18小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，將反應(yīng)混合物倒入冷水中，用乙酸乙酯（2×250 mL）萃取。分離有機(jī)層，依次用水和鹽水洗滌。有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜（100-200目）純化，采用乙酸乙酯/己烷梯度洗脫，得到目標(biāo)化合物VI（1.0 g，收率15%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 10.70（s，1H），7.23（d，J = 8.00 Hz，1H），7.02（s，1H），6.72（d，J = 7.8 Hz，1H），6.01（s，1H），2.34（s，6H）；MS（ESI，正模式）m/z 146（[M+H]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/73528, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 102