17343-88-3

56453-86-2

以(E)-3-環(huán)己基-2-丙酸乙酯為原料，通過水解反應制備(2E)-3-環(huán)己基-2-丙烯酸。具體步驟如下：在標準條件下水解(E)-3-環(huán)己基丙烯酸乙酯，得到反式-3-環(huán)己基丙烯酸，產(chǎn)率為78%。產(chǎn)物為無色針狀晶體，熔點為46-47℃（己烷重結晶）。通過1H NMR（CDCl3, 400MHz）分析，化學位移δ：1.09-1.38（m, 5H, 環(huán)己基-H），1.63-1.85（m, 5H, 環(huán)己基-H），2.18（m, 1H, 環(huán)己基-H），5.78（d, J = 16.0Hz, 1H, =CH-CO2-），7.01（dd, J = 6.8Hz, 16.0Hz, 1H, 環(huán)己基-CH=）。13C NMR（CDCl3, 100MHz）分析顯示化學位移δ：25.7（t, 環(huán)己基），25.9（t, 環(huán)己基），31.6（t, 環(huán)己基），40.5（d, 環(huán)己基），118.0（d, =CH-CO2-），157.1（d, 環(huán)己基-CH=），171.3（s, C=O）。IR光譜（KBr）顯示特征吸收峰在1686cm-1。質譜分析結果：EI-MS m/z 154（M+）；FAB-MS m/z 154（M+）；HR FAB-MS m/z 154.0995（M+, C9H14O2計算值154.0994）。元素分析結果：C9H14O2計算值：C, 70.10; H, 9.15。實測值：C, 70.01; H, 9.18。所有光譜數(shù)據(jù)與文獻報道一致（Alhamadsheh等，2007）。

參考文獻：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 7, p. 1910 - 1911

[2] Phytochemistry (Elsevier), 2012, vol. 84, p. 56 - 67,12