56248-10-3
中文名稱
4-苯基-咪唑-2-甲醛
英文名稱
4-Phenyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde
CAS
56248-10-3
分子式
C10H8N2O
分子量
172.18
MOL 文件
56248-10-3.mol
更新日期
2025/07/28 11:38:41
56248-10-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-苯基-咪唑-2-甲醛4-苯基-1(3)H-咪唑-2-甲醛
英文別名
4-Phenyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde5-Phenyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde
1H-IMidazole-2-carboxaldehyde,4-phenyl
1H-Imidazole-2-carboxaldehyde, 5-phenyl-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
沸點415.8±38.0 °C(Predicted)
密度1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)11.17±0.10(Predicted)
外觀Light yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C10H8N2O/c13-7-10-11-6-9(12-10)8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,11,12)
InChIKeyOIZJTDJQBZIIAH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=O)NC(C2=CC=CC=C2)=CN=1
制備方法
方法1
51673-84-8
1074-12-0
56248-10-3
以乙二醛二甲基縮醛和苯基丙醇水合物為原料合成4-苯基-1(3)H-咪唑-2-甲醛的一般步驟如下：將苯基乙二醛一水合物（102 g，0.67 mol）和乙二醛二甲基縮醛（60%水溶液，232 mL，1.54 mol）溶解于甲醇（1.1 L）中，隨后加入乙酸銨（820 g，2.61 mol）的甲醇溶液（1.1 L）。將反應混合物在室溫下攪拌16小時。反應完成后，通過減壓蒸餾除去揮發(fā)性溶劑。將殘余物懸浮于2N HCl溶液（1.1 L）中，并在80℃下加熱30分鐘。冷卻后，用EtOAc（200 mL）萃取反應混合物。分離水層，并用9N NaOH溶液調(diào)節(jié)至pH 9。過濾析出的固體，用水洗滌，并在真空下干燥，得到4-苯基-1(3)H-咪唑-2-甲醛（97.2 g，產(chǎn)率84%），為淺棕色固體。LC-MS分析結(jié)果：m/z = 173.0（MH+），保留時間tR = 0.66 min（方法C）。
參考文獻：
[1] Patent: US2010/16303, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[2] Patent: WO2012/7006, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[3] Patent: WO2009/152825, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 46