56100-22-2
56100-22-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-甲基-2,2'-聯(lián)吡啶
2-甲基-6-(2-吡啶基)吡啶
6-METHYL-2,2'-BIPYRIDINE
2,2'-Bipyridine, 6-Methyl-
6-Methyl-2,2'-dipyridyl 97%
6-methyl-2-(2-pyridyl)pyridine
2-methyl-6-(pyridin-2-yl)pyridine
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
366-18-7
917-54-4
56100-22-2
在0℃及氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將甲基鋰（1.3M，33.80mmol）的四氫呋喃（26mL）溶液緩慢滴加至2,2'-聯(lián)吡啶（5.30g，34.00mmol）的乙醚（100mL）溶液中。反應(yīng)混合物于該溫度下攪拌2小時(shí)后，升溫回流3小時(shí)。待反應(yīng)液冷卻至室溫，加入水（10mL）淬滅反應(yīng)。分離有機(jī)相，水相用乙醚萃取三次。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到橙色油狀物。將此油狀物溶于飽和高錳酸鉀的丙酮溶液（300mL）中，室溫?cái)嚢?小時(shí)進(jìn)行氧化反應(yīng)。過濾，濾液濃縮除去丙酮。殘余物經(jīng)真空蒸餾純化，得到無色油狀目標(biāo)產(chǎn)物6-甲基-2,2'-聯(lián)吡啶（3.73g，收率63.8%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁共振氫譜（1H NMR，400MHz，CDCl3）、碳譜（13C NMR，100MHz，CDCl3）及電噴霧質(zhì)譜（ESI-MS）確證：1H NMR δ 8.65（s, 1H）, 8.38（d, J = 8.0Hz, 1H）, 8.15（d, J = 7.9Hz, 1H）, 7.72-7.82（m, 1H）, 7.66（d, J = 7.7Hz, 1H）, 7.21-7.30（m, 1H）, 7.13（d, J = 7.7Hz, 1H）, 2.61（s, 3H）; 13C NMR δ 157.7, 156.3, 155.4, 149.0, 136.9, 136.7, 123.6, 123.2, 121.02, 117.9, 24.5; ESI-MS m/z: [M+H]+ 實(shí)測值171.61（計(jì)算值171.22）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 23, p. 5872 - 5876
[2] Dyes and Pigments, 2016, vol. 128, p. 33 - 40
[3] Patent: CN105669689, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0032
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 37, p. 11207 - 11211
[5] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 37, p. 11373 - 11377,5