55981-29-8
中文名稱
2,5-二溴-1,3,4-噻二唑
英文名稱
1,3,4-Thiadiazole, 2,5-dibroMo-
CAS
55981-29-8
分子式
C2Br2N2S
分子量
243.91
MOL 文件
55981-29-8.mol
更新日期
2025/04/15 10:50:11
55981-29-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3.5-二溴-1,3,4-噻二唑2,5-二溴-1,3,4-噻二唑
英文別名
2,5-DibroMothiadiazole2,5-DibroMo-1,3,4-thiadiazole
1,3,4-Thiadiazole, 2,5-dibroMo-
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)289.4±23.0 °C(Predicted)
密度2.495±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.77±0.10(Predicted)
外觀White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C2Br2N2S/c3-1-5-6-2(4)7-1
InChIKeyMNHUBBRVPVSVCM-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(Br)=NN=C1Br
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
37566-39-5
55981-29-8
以2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑?yàn)樵虾铣?,5-二溴-1,3,4-噻二唑的一般步驟：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑（20g，0.111mol）緩慢加入含有CuBr2（29.8g，1.2當(dāng)量）和t-BuNO2（19.8mL，密度=0.867g/mL）的MeCN（600mL，0.2M溶液）的非均相混合液中，注意控制加入速度以避免劇烈放熱。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，用600mL飽和NH4Cl水溶液淬滅反應(yīng)，然后用乙醚萃取。有機(jī)層用MgSO4干燥，過(guò)濾后真空濃縮，得到粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物在200mL MeOH中研磨，過(guò)濾收集固體，得到目標(biāo)化合物2,5-二溴-1,3,4-噻二唑（18.7g，收率70%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 2, p. 861 - 864
[2] Macromolecules, 2005, vol. 38, # 4, p. 1500 - 1503
[3] Patent: WO2010/45303, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 97
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 3, p. 198 - 202