55687-11-1
中文名稱
2-氯-6-甲氧基喹喔啉
英文名稱
2-Chloro-6-methoxyquinoxaline
CAS
55687-11-1
分子式
C9H7ClN2O
分子量
194.62
MOL 文件
55687-11-1.mol
更新日期
2025/08/03 14:45:56
55687-11-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-6-甲氧基喹喔啉2-氯-6-甲氧基喹噁啉
英文別名
2-Chloro-6-methoxyquinoxalineQuinoxaline, 2-chloro-6-methoxy-
所屬類別
有機(jī)原料物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)297.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.333±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.91±0.30(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
924-44-7
102-51-2
55687-11-1
在室溫條件下，將50% 2-氧代乙酸乙酯（18.47 mL，93 mmol）的甲苯溶液緩慢滴加至4-甲氧基苯-1,2-二胺（10.73 g，78 mmol）的乙醇（100 mL）溶液中，攪拌反應(yīng)。反應(yīng)完成后，將混合物在減壓下濃縮，殘余物用甲醇重結(jié)晶，得到6-甲氧基喹喔啉-2(1H)-酮與7-甲氧基喹喔啉-2(1H)-酮的混合物（5.73 g，32.50 mmol，收率42%）。隨后，將上述混合物（5.67 g，32.20 mmol）溶于磷酰氯（120 mL）中，加熱回流1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸除過(guò)量磷酰氯，殘余物用冰水淬滅，并用碳酸鈉溶液調(diào)節(jié)pH至堿性。用乙酸乙酯（3×200 mL）萃取水相，合并有機(jī)層，無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化（洗脫劑：0至5%乙酸乙酯/己烷梯度洗脫），得到目標(biāo)化合物2-氯-6-甲氧基喹喔啉（2.21 g，11.36 mmol，收率35%）.
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/53292, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 147
[2] Patent: JP5714745, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0296; 0297; 0298