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55586-26-0

中文名稱 4-氨基-3-羥基-苯甲腈
英文名稱 4-AMINO-3-HYDROXY-BENZONITRILE
CAS 55586-26-0
分子式 C7H6N2O
分子量 134.14
MOL 文件 55586-26-0.mol
55586-26-0 結(jié)構(gòu)式 55586-26-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-氨基-3-羥基苯腈
3-羥基-4-氨基苯腈
4-氨基-3-羥基芐腈
3-羥基-4-氨基苯甲腈
4-氨基-3-羥基-苯甲腈
英文別名
4-AMINO-3-HYDROXY-BENZONITRILE
Benzonitrile, 4-amino-3-hydroxy-

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點149-150 °C
沸點314.1±37.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)8.37±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
顏色Brown

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
防范說明P271-P260-P280
海關(guān)編碼2926907090

制備方法

方法1
3-羥基-4-硝基苯甲腈

18495-15-3

4-氨基-3-羥基-苯甲腈

55586-26-0

以3-羥基-4-硝基苯甲腈為原料合成4-氨基-3-羥基苯甲腈的一般步驟如下:將3-羥基-4-硝基苯甲腈(1.6 g,9.6 mmol)溶解于乙醇(40 mL)和N,N-二甲基甲酰胺(20 mL)的混合溶劑中。向該溶液中加入氫氧化鈀(30 mg),形成反應(yīng)混合物。將反應(yīng)混合物在室溫下于氫氣氛圍中攪拌過夜。反應(yīng)完成后,過濾反應(yīng)混合物以去除催化劑,隨后通過減壓蒸餾除去溶劑。干燥殘余物,得到4-氨基-3-羥基苯甲腈的晶體(771 mg,收率60%)。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR(DMSO-d6)表征,化學(xué)位移如下:δ 5.57(2H,寬峰),6.62(1H,雙峰,J = 8.4 Hz),6.86(1H,雙峰,J = 2.2 Hz),6.99(1H,雙雙重峰,J = 1.9 Hz,8.1 Hz)。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 6, p. 1319 - 1321

[2] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 44, p. 18193 - 18196

[3] Patent: US2017/298081, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0307; 0310; 0311

[4] Fortsch. Ch. Phys., 1924, vol. 18, p. Heft 2, S. 37

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 12, p. 1545 - 1548

常見問題列表

用途
4-氨基-3-羥基-苯甲腈用作研究用化合物。
"55586-26-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
175278-23-6