55580-08-0
55580-08-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
7-bromo-3,4-dihydro-2h-1-benzoxepin-5-one
7-BROMO-3,4-DIHYDRO-1-BENZOXEPIN-5(2H)-ONE
7-BROMO-3,4-DIHYDROBENZO[B]OXEPIN-5(2H)-ONE
7-BROMO-3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[B]OXEPIN-5-ONE
1-Benzoxepin-5(2H)-one, 7-bromo-3,4-dihydro-
JR-8190, 7-Bromo-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-one, 97%
7-Bromo-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-one 7-Bromo-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-one
制備方法
![1-[5-溴-2-(2-溴乙氧基)苯基]乙酮](/CAS/20180703/GIF/1189816-63-4.gif)
1189816-63-4
55580-08-0
步驟H2: 將1-[5-溴-2-(2-溴乙氧基)苯基]乙酮（9.0g，28.0mmol）溶解于THF（175mL）中，冷卻至0℃。在攪拌下，緩慢加入氫化鈉（0.805g，33.5mmol）。反應(yīng)混合物小心加熱至回流，并維持回流狀態(tài)20小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，用2M HCl（50mL）淬滅反應(yīng)。將混合物轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，加入鹽水（300mL）和EtOAc（250mL）進(jìn)行萃取。分離有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜法純化，洗脫劑為10-30% EtOAc/己烷梯度。收集純凈的級(jí)分，減壓濃縮，得到7-溴-3,4-二氫-2H-苯并[B]氧雜環(huán)庚烷-5-酮（5.41g，22.4mmol，產(chǎn)率80%），為無(wú)色油狀物。LCMS（M + H）+ = 242.95。1H NMR（500MHz，CDCl3）δ 7.91-7.85（m，1H），7.54-7.48（m，1H），6.98（d，J = 8.5Hz，1H），4.25（t，J = 6.6Hz，2H），2.91（t，J = 6.9Hz，2H），2.23（quin，J = 6.8Hz，2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2012/162330, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41-42
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[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 2, p. 627 - 640