55289-36-6
中文名稱
3-溴-2-甲基苯胺
英文名稱
3-Bromo-2-methylaniline
CAS
55289-36-6
EINECS 編號
259-568-5
分子式
C7H8BrN
MDL 編號
MFCD00051579
分子量
186.05
MOL 文件
55289-36-6.mol
更新日期
2025/08/08 17:11:41
55289-36-6 結構式
基本信息
中文別名
2-氨基-6-溴甲苯3-溴-2-甲基苯胺
2-甲基-3-溴苯胺
3-溴-2-甲基苯胺, 98+%
英文別名
2-AMINO-6-BROMOTOLUENE3-BROMO-2-METHYLANILINE
Benzenamine, 3-bromo-2-methyl-
2-Amino-6-bromotoluene~3-Bromo-o-toluidine
3-bromo-o-toluidine
2-AMINO-6-BROMOTOLUENE ( 3-BROMO-2-METHYLANILINE )
2-Bromo-6-Aminotoluene,2-Amino-6-Bromotoluene
2-BROMO-6-AMINOTOLUENE
3-BROMO-2-METHYLANILINE / 2-AMINO-6-BROMOTOLUENE
3-BROMO-2-METHYLANILINE, 98+%
3-Bromo-2-methylbenzenamine
所屬類別
有機原料：環(huán)烷胺、芳香單胺、芳香多胺及其衍生物和鹽物理化學性質
外觀性質黃色透明液體 沸點: 248 °C 閃點：>110°C折光率n20/D：1.619 密度: 1.510
沸點248 °C(lit.)
密度1.51 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.619(lit.)
閃點230 °F
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(pKa)3.38±0.10(Predicted)
形態(tài)液體
顏色透明無色至黃色至淺棕色
敏感性感光
BRN2354213
InChIInChI=1S/C7H8BrN/c1-5-6(8)3-2-4-7(5)9/h2-4H,9H2,1H3
InChIKeyIILVSKMKMOJHMA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC=CC(Br)=C1C
NIST化學物質信息3-Bromo-2-methylaniline(55289-36-6)
安全數據
制備方法
方法1
55289-35-5
55289-36-6
以2-溴-6-硝基甲苯為原料合成3-溴-2-甲基苯胺的一般步驟：將2-溴-6-硝基甲苯（500mg，2.32mmol）和二氯化錫水合物（2.62g，11.63mmol）溶于乙醇中，于80℃下攪拌反應3小時。反應完成后，通過旋轉蒸發(fā)除去乙醇。隨后，用飽和碳酸氫鈉水溶液調節(jié)反應混合物的pH至約8。將混合物通過硅藻土過濾，濾餅用乙酸乙酯洗滌。合并濾液，用乙酸乙酯萃取三次。最后，將合并的有機相旋轉蒸發(fā)干燥，得到3-溴-2-甲基苯胺（410mg，2.20mmol），收率為95%。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 13, p. 2938 - 2950
[2] Synlett, 2009, # 15, p. 2483 - 2486
[3] Chemical Communications, 2003, # 10, p. 1170 - 1171
[4] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 19, p. 5220 - 5223
[5] Patent: EP3412657, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0104; 0108