55084-66-7
55084-66-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氯-2-甲巰基嘧啶-5-甲酰氯
4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-甲酰氯
4-氯-2-甲基疏基嘧啶-5-羧酸氯
4-氯-2-(甲硫基)-5-嘧啶甲酰氯
2-(甲硫基)-4-氯嘧啶-5-甲酰氯
4-CHLORO-2-METHYLSULFANYLPYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID,CHLORIDE
4-Chloro-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonyl chloride
4-chloro-2-(methylthio)-5-pyrimidinecarbonyl chloride
5-Pyrimidinecarbonyl chloride, 4-chloro-2-(methylthio)-
4-Chloro-2-(methylthio)-5-pyrimidinecarbonyl chloride 95%
4-chloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylicacid,chloride
4-Chloro-2-methylmercaptopyrimidine-5-carboxylic acid chloride
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
397308-78-0
55084-66-7
以4-羥基-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸為原料合成4-氯-2-(甲硫基)嘧啶-5-甲酰氯的一般步驟：首先，將三甲基甲硅烷基氧化鉀（90%工業(yè)品，40g，0.31mol）在1,2-二甲氧基乙烷（300mL）中的懸浮液在20分鐘內(nèi)緩慢加入到4-氯-2-甲硫基-5-嘧啶甲酸乙酯（Aldrich，15g，64mmol）的1,2-二甲氧基乙烷（100mL）溶液中。添加過程中觀察到溫和放熱，需使用冰浴維持反應(yīng)體系在環(huán)境溫度。添加完畢后，將所得懸浮液在環(huán)境溫度下攪拌1小時(shí)，隨后加熱回流36小時(shí)，之后冷卻至環(huán)境溫度。反應(yīng)混合物用1M鹽酸水溶液淬滅，然后用乙酸乙酯萃取，有機(jī)相用硫酸鈉干燥，得到粗產(chǎn)物（11g）。粗產(chǎn)物在乙酸乙酯中重結(jié)晶，得到4-羥基-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸，為白色固體（8.8g，47mmol，收率73%）。質(zhì)譜（-ESI）m/z 185（M-，100）。取部分產(chǎn)物（3.00g，16.1mmol）與亞硫酰氯（90mL）混合，加入DMF（0.20mL）催化，將混合物加熱至回流。回流1小時(shí)后，冷卻至環(huán)境溫度并真空濃縮，得到米色固體。該固體先后用熱甲苯和熱己烷研磨（可溶部分為目標(biāo)產(chǎn)物），真空濃縮后得到4-氯-2-(甲硫基)嘧啶-5-甲酰氯，為白色固體（3.90g，15.6mmol，收率97%）。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ 9.15（s，1H），2.63（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US7176310, 2007, B1. Location in patent: Page/Page column 48
[2] Patent: US2014/275023, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0290; 0291
[3] Patent: WO2015/61247, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00618