54755-77-0
中文名稱
Z-BETA-ALA-OME
英文名稱
Z-BETA-ALA-OME
CAS
54755-77-0
分子式
C12H15NO4
分子量
237.25
MOL 文件
54755-77-0.mol

基本信息
中文別名
CBZ-Β-丙氨酸甲酯CBZ-Β-丙氨酸甲酯
甲基3-(((芐氧基)羰基)氨基)丙酸酯
英文別名
Z-b-Ala-OMeZ-β-Ala-OMe
Cbz-β-Ala-Ome
Z-BETA-ALA-OME
Z-GLY(C*CH2)-OME
Cbz-Beta-Ala.Ome
Z-?-alanine methyl ester
Z-β-alanine methyl ester
Z-BETA-ALANINE METHYL ESTER
Cbz-beta-alanine methyl ester
制備方法
方法1

100-39-0

54755-77-0
以溴化芐為原料合成Cbz-β-丙氨酸甲酯的一般步驟如下: 實施例22 STR94N-CBZ-β-丙氨酸甲酯的合成:按照實施例1步驟A所述的方法,由N-CBZ-β-丙氨酸(5g,22.4mmol)、甲醇和亞硫酰氯反應(yīng)制備,得到目標(biāo)化合物。 STR95的合成:在-78℃下,向攪拌的前一步驟的中間體(330mg)在THF(3mL)中的溶液中加入雙(三甲基甲硅烷基)氨化鉀(3mL,0.5M,在甲苯中),隨后加入六甲基磷酰胺(5mL)。將混合物緩慢升溫至室溫,形成澄清溶液后,再次冷卻至-78℃。向此溶液中加入另一份雙(三甲基甲硅烷基)氨化鉀(3mL,0.5M甲苯溶液)。在-78℃下反應(yīng)1小時后,向反應(yīng)混合物中加入芐基溴(193μL)。溶液在-78℃下繼續(xù)攪拌3小時,隨后倒入0.5N HCl中,用乙醚萃取三次。合并的有機層依次用水(5次)和鹽水洗滌,用硫酸鎂干燥后濃縮。通過制備薄層色譜(Pre-TLC,展開劑比例為己烷/乙酸乙酯=4/1)純化殘余物,得到目標(biāo)化合物(164mg,收率35%)。
參考文獻:
[1] Patent: US5663171, 1997, A