5468-77-9
5468-77-9 結構式
基本信息
2-溴乙酰-N,N-二甲胺
2-溴-N,N-二甲基乙酰胺
2-溴-N,N-二甲基乙酰胺 1G
N,N-dimethyl-bromoacetamide
2-Bromo-N,N-dimethylacetamide
2-bromo-N,N-dimethyl-ethanamide
Acetamide, 2-bromo-N,N-dimethyl-
2-BROMO-N,N-DIMETHYLACETAMIDE 95%
物理化學性質(zhì)
制備方法
506-59-2
598-21-0
5468-77-9
在惰性氣氛下，向攪拌的N,N-二甲基胺鹽酸鹽（2 g，24.52 mmol）的二氯甲烷（20 mL）溶液中依次加入N,N-二異丙基乙胺（DIPEA，12.6 mL，73.55 mmol）和溴乙酰溴（9.89 g，19.04 mmol），保持反應溫度為0°C。將反應混合物逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌3小時。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應進程。反應完成后，將反應混合物用水（50 mL）稀釋，并用二氯甲烷（2×50 mL）萃取。合并有機相，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠快速柱色譜法純化，洗脫劑為30%乙酸乙酯/己烷，最終得到N,N-二甲基-溴乙酰胺（1.7 g，收率42%），為棕色液體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 3.86（s，2H），3.10（s，3H），2.99（s，3H）；LC-MS純度：71.2%；(M + 2)實測值= 168（色譜柱：XBridge C-18, 50 x 3.0 mm，3.5 μm；流動相：5 mM NH4OAc:ACN；流速：0.8 mL/min）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 42, p. 8253 - 8262
[2] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 11, p. 5415 - 5427
[3] Patent: WO2015/48301, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00435
[4] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 24, p. 4710 - 4718
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 19, p. 5079 - 5084