54622-95-6
54622-95-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,3-鄰異亞丙基-1-鄰甲基-D-核糖酸,97%
(3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氫呋喃[3,4-D] [1,3]二氧雜環(huán)戊烯-4-羧酸
2,3-O-ISOPROPYLIDENE-1-O-METHYL-D-RIBOSIC ACID
2,3-O-Isopropylidene-1-O-methyl-D-ribosic acid-97%
methyl 2,3-o-isopropylidene-á-d-ribofuranosiduronic acid
Methyl 2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribofuranosiduronic acid
Methyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosiduronic acid
β-D-Ribofuranosiduronic acid, methyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-
1-Methoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-5-carboxylic acid
(3AS,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
(3AS,6R,6AR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
4099-85-8
54622-95-6
以(3aR,4R,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氫呋喃[3,4-d][1,3]二氧醇-4-基)甲醇為原料合成2,3-鄰異亞丙基-1-鄰甲基-d-核糖酸的一般步驟：在0℃下，將KBr（1.70g，14.7mmol）和TEMPO（0.383g，2.45mmol）加入到(3aR,4R,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氫呋喃[3,4-d][1,3]二氧醇-4-基)甲醇（10.0g，49.0mmol）的EtOAc（100mL）溶液中，隨后在30分鐘內(nèi)滴加NaOCl（12％，39.5mL，63.7mmol）。反應(yīng)液用35％HCl調(diào)節(jié)pH至2，然后在30分鐘內(nèi)加入25％NaCl水溶液（5.76g，63.7mmol），保持室溫?cái)嚢?。反?yīng)持續(xù)7小時(shí)后完成。調(diào)節(jié)pH至2-3，用EtOAc萃取產(chǎn)物。合并有機(jī)相，用鹽水洗滌，MgSO4干燥，過濾后減壓濃縮溶劑，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過熱CH2Cl2中正己烷重結(jié)晶純化，得到白色固體；產(chǎn)量：10.68g（定量）；熔點(diǎn)：128.5-129.5℃（文獻(xiàn)值27b：129-131℃）；[α]D20.5 -67.29（c 2.47，CHCl3）。1H NMR（CDCl3, 400MHz）：δ= 10.69（s, 1H）, 5.20（d, J = 6.3Hz, 1H）, 5.09（s, 1H）, 4.69（s, 1H）, 4.59（d, J = 6.0Hz, 1H）, 3.45（s, 3H）, 1.50（s, 3H）, 1.34（s, 3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 20, p. 5246 - 5252
[2] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 18, p. 4299 - 4302
[3] Tetrahedron, 1991, vol. 47, # 4-5, p. 715 - 724
[4] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 5168,5173
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 16, p. 4041 - 4053
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/05/22 | XW025462295604 | (3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氫呋喃[3,4-D] [1,3]二氧雜環(huán)戊烯-4-羧酸 | 54622-95-6 | 5G | 900元 |
| 2025/05/22 | XW025462295603 | (3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氫呋喃[3,4-D] [1,3]二氧雜環(huán)戊烯-4-羧酸 | 54622-95-6 | 1G | 183元 |
| 2025/05/22 | XW025462295602 | (3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氫呋喃[3,4-D] [1,3]二氧雜環(huán)戊烯-4-羧酸 | 54622-95-6 | 250MG | 53元 |