5448-16-8
5448-16-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,4-diethyl 3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
3-METHYL-1H-PYRROLE 2,4-DICARBOXYLIC ACID DIETHYL ESTER
1H-Pyrrole-2,4-dicarboxylic acid, 3-Methyl-, 2,4-diethyl ester
3-Methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester, diethyl 3-Methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
2999-46-4
75-07-0
5448-16-8
A. 制備3-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯（1A） 在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向異氰基乙酸乙酯（38.1 mL，0.34 mol）和1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU，50.8 mL，0.34 mol）的四氫呋喃（THF，400 mL）溶液中，于25℃下緩慢滴加乙醛（9.5 mL，0.17 mol）的THF（100 mL）溶液，滴加時(shí)間為25分鐘。隨后，將反應(yīng)混合物加熱至55℃并攪拌17小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至25℃，并緩慢加入乙酸（20 mL）以淬滅反應(yīng)。將反應(yīng)混合物在減壓下濃縮，所得殘余物溶解于乙酸乙酯（800 mL）中，依次用1N鹽酸（3×300 mL）洗滌。合并水相，用乙酸乙酯（3×200 mL）反萃取。合并所有有機(jī)相，依次用飽和碳酸氫鈉水溶液（3×200 mL）、水（100 mL）和飽和食鹽水（100 mL）洗滌。有機(jī)相經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到深棕色油狀物。該油狀物通過(guò)硅膠墊快速色譜純化，洗脫劑為乙酸乙酯/己烷（1:1，v/v），減壓濃縮后得到目標(biāo)化合物1A（16 g，收率42%）為黃色固體。 HPLC純度：100%（保留時(shí)間：3.536分鐘；色譜柱：YMC S5 ODS，4.6×50 mm；流動(dòng)相：10-90%甲醇水溶液（含0.2%磷酸），梯度洗脫4分鐘，流速4 mL/min，檢測(cè)波長(zhǎng)220 nm）。 質(zhì)譜（電噴霧離子化，ES）：m/z 226.0 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
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