5304-21-2

基本信息
6-溴-2-甲基苯并噻唑
6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑
6-BROMO-2-METHYL-1
2-Methyl-6-bromobenzothiazole
6-BROMO-2-METHYLBENZOTHIAZOLE
Benzothiazole, 6-bromo-2-methyl-
6-broMo-2-Methylbenzo[d]thiazole
6-BROMO-2-METHYL-1,3-BENZOTHIAZOLE
6-Bromo-2-methyl-1,3-benzothiazole 98%
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

562080-91-5

5304-21-2
以N-(4-溴-2-碘苯基)乙酰胺為原料合成6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑的一般步驟:將N-(4-溴-2-碘苯基)乙酰胺(678 mg,2.00 mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(4.00 mL)中,隨后加入九水合硫化鈉(721 mg,6.00 mmol)和碘化銅(I)(38.0 mg,0.200 mmol)。將反應(yīng)混合物在80℃下攪拌。反應(yīng)完成后,冷卻至室溫,加入濃鹽酸(1.6 mL),繼續(xù)在80℃下攪拌12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,加入飽和碳酸氫鈉水溶液(20 mL)中和。用乙酸乙酯(50 mL×2)進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層,用飽和氯化鈉水溶液洗滌,無水硫酸鎂干燥。減壓蒸餾除去溶劑,殘余物通過硅膠柱色譜純化,以己烷/乙酸乙酯(4:1,體積比)為洗脫劑,得到6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑(134 mg,收率29.5%)。
參考文獻(xiàn):
[1] Angewandte Chemie, International Edition, 2009, vol. 48, # 23, p. 4222 - 4225
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 18, p. 7241 - 7257
[3] Patent: JP2016/79108, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0055
[4] Patent: JP2015/89879, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0037; 0038; 0040