525593-33-3
中文名稱
3-溴-5-硝基吲哚
英文名稱
3-bromo-5-nitro-1H-indole
CAS
525593-33-3
分子式
C8H5BrN2O2
分子量
241.04
MOL 文件
525593-33-3.mol
更新日期
2025/08/11 09:44:09
525593-33-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴-5-硝基吲哚3-溴-5-硝基吲哚 1G
3-溴-5-硝基-1H-吲哚
英文別名
3-Bromo-5-nitroindole3-bromo-5-nitro-1H-indole
1H-Indole, 3-bromo-5-nitro-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點191-194 °C
沸點417.6±25.0 °C(Predicted)
密度1.855
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)13.58±0.30(Predicted)
外觀White to yellow Solid
制備方法
方法1
6146-52-7
525593-33-3
步驟A：在-40℃及氮氣保護下，向5-硝基吲哚（5.00g，30.8mmol）的吡啶（200mL）溶液中緩慢滴加溴化吡啶鎓溴化物（10.99g，34.3mmol）的吡啶（200mL）溶液。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物于0℃繼續(xù)攪拌5分鐘。隨后，將反應(yīng)混合物用0℃的水（200mL）稀釋，并用乙醚（200mL）萃取。有機層依次用6M鹽酸（300mL）、5%碳酸氫鈉溶液（300mL）和飽和食鹽水（300mL）洗滌。有機相經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，減壓濃縮除去溶劑，得到3-溴-5-硝基吲哚，為黃色粉末，純度80%，含有20%的5-硝基吲哚（6.80g，收率74%）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 20, p. 3927 - 3930
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 17, p. 5965 - 5980
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[4] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 9, p. 1096 - 1098
[5] Patent: WO2006/19831, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 415