524-80-1
中文名稱
9-咔唑乙酸
英文名稱
CARBAZOL-9-YL-ACETIC ACID
CAS
524-80-1
分子式
C14H11NO2
分子量
225.24
MOL 文件
524-80-1.mol
524-80-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
9-咔唑乙酸咔唑-9-乙酸
咔唑-9-YL-乙酸
9H-咔唑-9-乙酸
2-(9H-咔唑-9-基)乙酸
9-咔唑乙酸, ≥99.0% (T)
英文別名
TIMTEC-BB SBB010077N,N-Diphenyleneglycine
9-CARBAZOLEACETIC ACID
(9-carbazolyl)acetic acid
CARBAZOL-9-YL-ACETIC ACID
9H-Carbazole-9-acetic acid
9-(Carboxymethyl)carbazole
2-(9-carbazolyl)acetic acid
2-(Carbazol-9-yl)acetic acid
9-(Carboxymethyl)-9H-carbazole
所屬類別
分析化學(xué)：常用分析試劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點191-194 °C
沸點366.75°C (rough estimate)
密度1.1508 (rough estimate)
折射率1.5780 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.13±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
Merck13,1798
BRN190299
InChIKeyPBDMLLFEZXXJNE-UHFFFAOYSA-N
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
86-74-8
105-36-2
524-80-1
以咔唑和溴乙酸乙酯為原料合成9-咔唑乙酸的一般步驟如下：將5g（0.03mol）咔唑溶解于100mL DMF中，隨后加入6.68g（0.04mol）溴乙酸乙酯。將反應(yīng)混合物在35℃下持續(xù)攪拌12小時。反應(yīng)完成后，將混合物倒入200mL水中，過濾分離。用2M鹽酸調(diào)節(jié)濾液的pH至1.0。通過過濾收集粗產(chǎn)物，并進行干燥。粗產(chǎn)物通過二氯甲烷/乙醇混合溶劑重結(jié)晶，得到6.1g白色晶體產(chǎn)物，收率為90%。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR（CDCl3, 400MHz, δppm）和13C NMR（DMSO-d6, 100MHz, δppm）進行確認(rèn)：1H NMR顯示δ13.10（s, 1H）, 8.16（d, 2H, J = 7.8Hz）, 7.55（m, 2H）, 7.42（m, 2H）, 7.22（m, 2H）, 5.23（s, 2H）；13C NMR顯示δ170.2, 140.4, 125.6, 122.2, 120.1, 119.0, 109.2, 43.9。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 14, p. 2478 - 2486
[2] Organic Preparations and Procedures International, 2000, vol. 32, # 3, p. 284 - 287