112-60-7

1663-39-4

518044-32-1

一般步驟：向三縮四乙二醇（40.61 mL; 45.64 g; 235 mmol）的無(wú)水四氫呋喃（THF，125 mL）溶液中加入一片鈉（約1/4 cm）。待鈉完全反應(yīng)后，在20分鐘內(nèi)逐滴加入丙烯酸叔丁酯（11.98 mL; 10.57 g; 82.5 mmol），并將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，用1N NaOH溶液調(diào)節(jié)pH至7-8，隨后在減壓下除去溶劑。將殘余物溶解于飽和NaHCO3和NaCl混合溶液（75 mL）中，并用乙酸乙酯（EtOAc，3×100 mL）萃取。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過(guò)濾后減壓蒸發(fā)溶劑，得到叔丁基-15-羥基-4,7,10,13-四氧雜十五烷酸酯（21.87 g; 67.8 mmol; 產(chǎn)率82%，基于丙烯酸叔丁酯計(jì)算），為無(wú)色油狀物。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（500 MHz, CDCl3, TMS）和13C{1H}-NMR（126 MHz, CDCl3, TMS）表征，數(shù)據(jù)如下：1H-NMR δ [ppm] = 3.77-3.57 (m, 18H, OCH2); 3.01 (bs, 1H, OH); 2.51 (t, 2H, J = 6.6 Hz, CH2COO'Bu); 1.45 (s, 9H, C(CH3)3); 13C{1H}-NMR δ [ppm] = 171.1 (COO); 80.7 (C(CH3)3); 72.6 / 70.8 / 70.7 / 70.6 / 70.5 / 67.0 (OCH2); 61.9 (HOCH2); 36.4 (CH2CO); 28.2 (C(CH3)3)。

參考文獻(xiàn)：

[1] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 13, p. 2425 - 2432

[2] Patent: WO2016/146638, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 20

[3] Patent: WO2017/147542, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 00162

[4] Patent: WO2018/89373, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 0638-0639

[5] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 12, p. 2251 - 2259