51640-52-9
中文名稱
2-氨基-5-氰基噻唑
英文名稱
2-AMINOTHIAZOLE-5-CARBONITRILE
CAS
51640-52-9
分子式
C4H3N3S
分子量
125.15
MOL 文件
51640-52-9.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:17
51640-52-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基噻唑-5-腈2-氨基噻唑-5-甲腈
2-氨基-5-氰基噻唑
2-氨基-5-噻唑甲腈
2-氨基-1,3-噻唑-5-腈
2-氨基-1,3-噻唑-5-甲腈
英文別名
2-AMINO-5-CYANOTHIAZOLE2-Amino-5-cyano-1,3-thiazole
2-AMINOTHIAZOLE-5-CARBONITRILE
2-aMino-5-thiazolecarbonitrile
5-thiazolecarbonitrile, 2-amino-
2-Aminothiazole-5-carbonitrile 97%
2-Amino-1,3-thiazole-5-carbonitrile
2-AMINOTHIAZOLE-5-CARBONITRILE, 95+%
2-Amino-1,3-thiazole-5-carbonitrile 97%
2-amino-1,3-thiazole-5-carbonitrile(SALTDATA: FREE)
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點185-187
沸點330.4±15.0 °C(Predicted)
密度1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep Cold
酸度系數(shù)(pKa)1.82±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Dark brown
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
51640-51-8
51640-52-9
以5-氰基-2-三氟乙酰胺基噻唑（3.32 g，15 mmol）為原料，將其與碳酸鉀（4.0 mL 10% w/v甲醇/水（5:2）溶液）在20℃下攪拌反應(yīng)3小時。反應(yīng)完成后，過濾去除不溶物，用稀鹽酸調(diào)節(jié)濾液pH至7，再次過濾去除不溶物。隨后，蒸發(fā)濾液以除去揮發(fā)物。將殘余物懸浮于水中，用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，依次用水和鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，蒸發(fā)去除溶劑。將所得殘余物用20%氟硼酸水溶液（40 mL）處理，并在70℃下加熱1小時。反應(yīng)混合物冷卻后，在0℃下用固體碳酸氫鈉中和，并用乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)相，經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，蒸發(fā)去除揮發(fā)物，最終得到2-氨基-5-氰基噻唑（1.79 g，收率95%）為固體產(chǎn)物。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（400.13 MHz）確認(rèn)：δ 7.83（1H，s），8.12（2H，s）；質(zhì)譜（m/z）：125 [MH]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2007/31745, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1973, p. 2769 - 2772