514797-97-8
中文名稱
2-溴-3-氟-5-氯吡啶
英文名稱
2-Bromo-5-chloro-3-fluoropyridine
CAS
514797-97-8
分子式
C5H2BrClFN
分子量
210.43
MOL 文件
514797-97-8.mol
更新日期
2023/04/17 16:39:42
514797-97-8 結構式
基本信息
中文別名
2-溴-5-氯-3-氟吡啶2-溴-3-氟-5-氯吡啶
2-溴-3-氟-5-氯吡啶 5G
英文別名
2-Bromo-3-fluoro-5-chloropyridine2-Bromo-5-chloro-3-fluoropyridine
Pyridine, 2-bromo-5-chloro-3-fluoro-
2-Bromo-5-chloro-3-fluoropyridine ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氯吡啶物理化學性質
沸點190.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.829±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-3.92±0.20(Predicted)
形態(tài)solid
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C5H2BrClFN/c6-5-4(8)1-3(7)2-9-5/h1-2H
InChIKeyPYDGFYYLQFJQBZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC=C(Cl)C=C1F
制備方法
方法1
246847-98-3
514797-97-8
步驟1：在0℃攪拌下，將2-氨基-3-氟-5-氯吡啶（5.0g，34mmol）緩慢加入到48％氫溴酸（HBr）溶液（20mL）中。然后在0℃下，于20分鐘內向所得混合物中滴加溴素（Br2，5.24mL，102.3mmol）。將反應混合物冷卻至-10℃。在1.5小時內，向混合物中緩慢加入亞硝酸鈉（NaNO2，5.88g，85.3mmol）的水（20mL）溶液，并將混合物繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，在30分鐘內加入氫氧化鈉（NaOH，12g，306mmol）的水（20mL）溶液，將混合物逐漸升溫至室溫。反應完成后，用乙醚（3×100mL）萃取混合物。合并的有機相用飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮，得到標題化合物2-溴-5-氯-3-氟吡啶為淡黃色固體（6.43g，收率90％）。產物經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ8.23（d，J = 2.1Hz，1H），7.48（dd，J = 7.1,2.1Hz，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2015/187845, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0218
[2] Patent: WO2016/44323, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0323