49679-45-0
49679-45-0 結構式
基本信息
3-氯喹喔啉-2-甲酸乙酯
3-Chloroquinoxaline-2-carboxylic acid ethyl ester
2-Quinoxalinecarboxylic acid, 3-chloro-, ethyl ester
物理化學性質
制備方法
36818-07-2
49679-45-0
以3-氧代-3,4-二氫-2-喹喔啉甲酸乙酯為原料合成3-氯喹喔啉-2-甲酸乙酯的一般步驟：在冰浴條件下，向干燥的三頸圓底燒瓶中加入3-氧代-3,4-二氫-2-喹喔啉甲酸乙酯（218 mg，1.00 mmol）的磷酰氯（2 mL）溶液。隨后，在0℃下緩慢加入二甲基甲酰胺（0.1 mL），并將反應混合物加熱回流30分鐘。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，用乙酸乙酯稀釋，并依次用10%氫氧化鈉溶液（25 mL）和飽和食鹽水（2×10 mL）洗滌。合并有機層，用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮，得到米色固體狀的3-氯喹喔啉-2-甲酸乙酯（237 mg，收率100%）。熔點：46.4℃。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 8.18（m，1H），8.07（m，1H），7.92-7.81（m，2H），4.58（q，2H，J=7.2 Hz，CH2），1.49（t，3H，J=7.2 Hz，CH3）。13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ 163.9, 144.7, 143.9, 142.2, 139.7, 132.6, 131.0, 129.6, 128.3, 63.0, 14.1。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 154, p. 101 - 109
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 5, p. 1139 - 1143
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 4, p. 1253 - 1256
[4] Journal of the Chemical Society, 1945, p. 622,625
[5] Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 161,163; engl. Ausg. S. 145, 147