4965-26-8
4965-26-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-氯喹啉-30-甲酸
5-硝基苯并[B]噻吩
5-NITROBENZOTHIOPHENE
5-nitro-1-benzothiophene
Benzo[b]thiophene, 5-nitro-
5-Nitrobenzothiophene ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
6345-55-7
4965-26-8
在機械攪拌下，將5-硝基-1-苯并噻吩-2-羧酸（40 g, 179 mmol）溶解于喹啉（350 mL）中，隨后加入銅粉（11.3 g, 179 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱至190°C，直至氣體釋放完全。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并倒入碎冰中，用濃鹽酸酸化。所得懸浮液用乙酸乙酯萃取，分離有機層，依次用2N鹽酸、水和飽和鹽水洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，濃縮，得到5-硝基苯并噻吩（30.5 g, 95%收率）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）和LC-MS（電噴霧）確認：1H NMR δ 8.85 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.18 (dd, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.73 (d, 1H); LC-MS m/z = 180 [M + H]+。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 3, p. 403 - 427
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 8, p. 735 - 740
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 3, p. 338 - 343
[4] Patent: WO2006/66172, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[5] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 7, p. 959 - 964