495-02-3
495-02-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
葡萄內(nèi)酯
橙皮油內(nèi)酯
橙皮油素對照品
橙皮油素標(biāo)準(zhǔn)品
橙皮油內(nèi)酯, 來源于柚
橙皮油內(nèi)酯AURAPTEN
(E)-7-((3,7-二甲基辛烷-2,6-二烯-1-基)氧基)-2H-苯并吡喃-2-酮
AURAPTENE
Aurapten【C19H22O3】
7-GERANYLOXYCOUMARIN
Auraptene, 98%, from Citrus maxima (Burm.) Merr.
7-[[(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy]-2H-chromen-2-one
7-[[(3E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl]oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
2H-1-Benzopyran-2-one,7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy]-
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
93-35-6
6138-90-5
495-02-3
Aurapten (5)的合成步驟：在氬氣保護(hù)下，將環(huán)氧丙烷（159μL，0.80mmol）加入到7-羥基香豆素（100mg，0.62mmol）和無水碳酸鉀（171mg，1.24mmol）在無水N,N-二甲基甲酰胺（5mL）中的攪拌混合物中。反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌3小時。反應(yīng)完成后，用1M鹽酸水溶液中和反應(yīng)混合物。將得到的棕色殘余物溶解于二氯甲烷（20mL）中，依次用水（2×20mL）、飽和食鹽水（30mL）洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。減壓除去溶劑，得到棕色油狀物，通過快速柱色譜法純化，使用二乙醚-己烷（1:1）作為洗脫劑，得到白色粉末狀產(chǎn)物5（181mg，收率76%）。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR、13C NMR和高分辨快原子轟擊質(zhì)譜（HR-FABMS）確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Phytochemistry, 1998, vol. 47, # 8, p. 1521 - 1525
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2004, vol. 52, # 10, p. 1171 - 1174
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 784 - 788
[4] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 405 - 424
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 8, p. 1604 - 1610
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