4919-40-8
4919-40-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氨基-3,5-二甲基-苯甲酸
3,5-Dimethyl-4-aminobenzoic acid
4-amino-3,5-dimethyl-benzoic acid
Benzoic acid, 4-amino-3,5-dimethyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
3095-38-3
4919-40-8
在劇烈攪拌下將3,5-二甲基-4-硝基苯甲酸（976 mg，5 mmol）懸浮于水（20 mL）中30分鐘，直至混合物均勻分散。向懸浮液中依次加入碳酸鈉（Na2CO3，300 mg，2.8 mmol）和鋅粉（3 g，30 mmol），隨后將反應(yīng)混合物加熱至30℃。在20分鐘內(nèi)緩慢滴加濃鹽酸（HCl，10 mL）。反應(yīng)完成后，過濾混合物，濾餅用水（2×7 mL）洗滌兩次。為去除未反應(yīng)的3,5-二甲基-4-硝基苯甲酸，濾液用乙酸乙酯（2×40 mL）洗滌兩次。通過加入飽和碳酸鈉溶液（35 mL）將水層pH調(diào)至9.35，過濾沉淀的氫氧化鋅（Zn(OH)2）。濾餅再次用5%碳酸氫鈉溶液（2×10 mL）洗滌兩次。為去除副產(chǎn)物，濾液用乙酸乙酯（2×80 mL）洗滌兩次。隨后，用1N鹽酸（約120 mL）將水層pH調(diào)至3.5。最后，水層用乙酸乙酯（5×80 mL）萃取五次。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮。得到4-氨基-3,5-二甲基苯甲酸，為透明棕色固體，收率76%（629 mg）。1H NMR (500 MHz, CD3CN): δ 8.94 (br s, 1H, OH), 7.55 (s, 2H, H3', H5'), 4.52 (br s, 2H, NH2), 2.15 (s, 6H, H7'). 13C NMR (126 MHz, CD3CN): δ 168.5 (C8'), 149.9 (C1'), 131.0 (C3', C5'), 122.4 (C4'), 121.4 (C2', C6'), 17.9 (C7'). MS (ESI+): m/z 166 [M + H]+.
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 78, p. 236 - 247
[2] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1868, vol. 147, p. 50
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[4] American Chemical Journal, 1910, vol. 44, p. 508
[5] Biochemical Journal, 1950, vol. 46, p. 629,633