486422-08-6
486422-08-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊環(huán)-2-基)苯磺酰胺
BENZENESULFONAMIDE-3-BORONIC ACID PINACOL ESTER
3-aMinosulfonyl-phenylboronic acid pinacol ester
3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1-sulfonamide
3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenesulfonaMide
Benzenesulfonamide, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
89599-01-9
73183-34-3
486422-08-6
以3-溴苯磺酰胺（0.620 g，2.63 mmol）、醋酸鉀（KOAc，1.032 g，10.52 mmol）和PdCl2(dppf)2（0.100 g，0.137 mmol）為原料，在氬氣保護(hù)下，將其溶于二惡烷（20 mL）中，鼓泡氬氣10分鐘以除氧。隨后，向反應(yīng)體系中加入雙（頻哪醇合）二硼（1.000 g，3.94 mmol），密封反應(yīng)容器，于110℃下攪拌反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，通過硅藻土過濾。濾液經(jīng)減壓濃縮后，殘留物通過硅膠柱層析純化（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯，梯度從4:1至1:1），得到目標(biāo)產(chǎn)物3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯磺酰胺（0.663 g，收率89%）為白色固體。產(chǎn)物經(jīng)NMR（DMSO-d6，HMDSO）表征：δ 8.14（ddd，J = 2.0, 1.1, 0.5 Hz，1H），7.93（ddd，J = 7.9, 2.0, 1.3 Hz，1H），7.85（td，J = 1.2, 7.4 Hz，1H），7.59（ddd，J = 7.9, 7.4, 0.5 Hz，1H），1.32（s，12H）。LCMS（ESI）m/z：284.0 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/129983, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Patent: US2016/318895, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0339