480423-17-4
480423-17-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-溴-2-碘-N-對(duì)甲苯磺酰-7-氮雜吲哚
4-溴-2-碘-1-對(duì)甲苯磺?；?1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
4-溴-2-碘-1-對(duì)甲苯磺?；?1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 1KG
N-Tosyl-4-bromo-2-iodo-7-azaindole
4-Bromo-2-iodo-N-tosyl-7-azaindole
4-Bromo-2-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
4-Bromo-2-iodo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-broMo-2-iodo-1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![4-溴-1-[(4-甲基苯在)磺?；鵠-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS/GIF/348640-07-3.gif)
348640-07-3
480423-17-4
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將正丁基鋰（1.6 M，41.1 mL，65.8 mmol）的己烷溶液于5分鐘內(nèi)滴加至二異丙胺（10.5 mL，74.7 mmol）的2-甲基四氫呋喃（100 mL）溶液中，保持溫度在-78℃。攪拌60分鐘后，通過(guò)套管將所得溶液轉(zhuǎn)移至4-溴-1-[(4-甲基苯基)磺?；鵠-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21 g，60 mmol）的2-甲基四氫呋喃（700 mL）溶液中。在-78℃下繼續(xù)攪拌90分鐘。隨后，一次性加入固體碘（21.3 g，83.7 mmol），并在-78℃下攪拌60分鐘，之后緩慢升溫至-10℃。反應(yīng)混合物用飽和氯化銨水溶液（1 L）淬滅，依次用飽和亞硫酸氫鈉水溶液（750 mL）和飽和氯化鈉水溶液（50 mL）洗滌有機(jī)層。有機(jī)層經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾后減壓濃縮。通過(guò)快速硅膠色譜法純化殘余物，使用20%叔丁基甲基醚的庚烷溶液作為洗脫劑。收集產(chǎn)物級(jí)分并濃縮至干，得到4-溴-2-碘-N-對(duì)甲苯磺酰-7-氮雜吲哚（27 g，93%）為灰白色固體。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, 30℃): δ 2.35 (s, 3H), 7.16 (s, 1H), 7.41-7.49 (m, 2H), 7.55 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.19 (d, J = 5.2 Hz, 1H). m/z: ES+ [M + H]+ 477.
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 42, p. 4718 - 4722
[2] Patent: WO2008/34860, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[3] Patent: WO2008/145688, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 42; 90
[4] Patent: WO2014/139328, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 455
[5] Patent: US2014/275153, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0617