477220-33-0
477220-33-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-((S)-4-芐基哌嗪-2-基)乙醇
(S)-2-(4-芐基哌嗪-2-基)乙烷-1-醇
2-((S)-4-benzylpiperazin-2-yl)ethanol
(s)-4-(phenylmethyl)-2-piperazineethanol
(S)-2-(4-Benzylpiperazin-2-yl)ethan-1-ol
2-[(2S)-4-benzylpiperazin-2-yl]ethan-1-ol
(S)-2-(4-benzylpiperazin-2-yl)ethanol-2HCl
2-Piperazineethanol, 4-(phenylmethyl)-, (2S)-
制備方法
612506-99-7
477220-33-0
以化合物（CAS:612506-99-7）為原料合成2-[(S)-4-芐基-2-基]乙醇的一般步驟：在0℃條件下，向S-(4-芐基-3,6-二氧代哌嗪-2-基)乙酸甲酯（31.9g，0.12摩爾）的四氫呋喃（1L）溶液中，緩慢滴加氫化鋁鋰（350mL，1.0M四氫呋喃溶液）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。隨后，通過連續(xù)小心加入13.3mL水、13.3mL 15%氫氧化鈉水溶液和39.9mL水來淬滅反應(yīng)，期間保持劇烈攪拌以確保形成細小沉淀。反應(yīng)混合物通過燒結(jié)漏斗過濾，固體部分用四氫呋喃和二氯甲烷充分洗滌。濾液經(jīng)真空濃縮后，得到26.5g油狀殘余物，該殘余物直接上樣于硅膠柱。采用5% 7N氨-甲醇的二氯甲烷混合液作為洗脫劑進行柱層析分離，得到目標(biāo)產(chǎn)物，為橙色油狀物，經(jīng)真空干燥后固化為固體。將此固體溶于乙腈中，超聲處理數(shù)分鐘后過濾，得到7.5g（產(chǎn)率25%）S-(-)-2-(4-芐基哌嗪-2-基)乙醇，為灰白色結(jié)晶固體，熔點78.9-80℃。母液經(jīng)濃縮后，得到6.8g（產(chǎn)率23%）純度稍低的產(chǎn)物，為無定形固體。
參考文獻：
[1] Patent: WO2003/82877, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 96-97
[2] Patent: WO2005/26177, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 91-92
[3] Patent: WO2004/14895, 2004, A1. Location in patent: Page 125-126