475102-10-4
475102-10-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-BOC-5-CYANOINDOLE
N-(tert-Butoxycarbonyl)-5-cyanoindole
tert-Butyl 5-cyano-1H-indole-1-carboxylate
5-cyano-1-indolecarboxylic acid tert-butyl ester
5-Cyano-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1H-Indole-1-carboxylicacid, 5-cyano-, 1,1-dimethylethyl este...
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
15861-24-2
24424-99-5
475102-10-4
在100 mL圓底燒瓶中，將5-氰基吲哚（2.0 g，14.07 mmol）溶解于20 mL無水四氫呋喃（THF）中。向該溶液中加入4-二甲氨基吡啶（DMAP，0.86 g，7.03 mmol），并在室溫下攪拌混合物0.5小時。隨后，加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，3.07 g，14.07 mmol），繼續(xù)攪拌反應(yīng)2小時。反應(yīng)完成后，用水淬滅反應(yīng)，并用乙醚（2×）萃取。合并有機層，依次用1N鹽酸、水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥后濃縮，得到白色固體1-Boc-5-氰基吲哚（3.26 g，收率96%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（DMSO-d6）表征：δ 8.20-8.14（m，2H），7.83（d，1H），7.70（d，1H），6.80（d，1H），1.63（s，9H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthesis, 2009, # 21, p. 3617 - 3632
[2] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 21, p. 7551 - 7552
[3] Patent: WO2004/43950, 2004, A1. Location in patent: Page 134
[4] Patent: WO2005/51957, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55
[5] Patent: WO2011/60389, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 98-99