4722-94-5
4722-94-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氯吡啶-2,6-二羧酸
4-氯吡啶-2,6-二羧酸 10G
(VOI)4-氯吡啶-2,6-二羧酸
4-氯吡啶-2,6-二羧酸(CAS號:4722-94-5)
4-chlorodipicolinic acid
4-Chloro-pyridine-2,6-dicarboxylic
4-Chloropyridine-2,6-dicarboxylicaci
4-Chloro-2,6-pyridinedicarboxylic acid
4-CHLORO-PYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIC ACID
2,6-Pyridinedicarboxylic acid, 4-chloro-
4-Chloro-2,6-pyridinedicarboxylicAcid>
4-Chloropyridine-2,6-dicarboxylic acid ,97%
4-Chloro-pyridine-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
499-51-4
4722-94-5
在氮氣保護下，向裝有回流冷凝器和氯化鈣干燥管的500 mL三頸圓底燒瓶中加入4-羥基-2,6-吡啶二甲酸（43.76 g，0.218 mol）和苯基膦酰二氯（122 mL，0.87 mol）。將所得懸浮液在油浴中加熱至75°C，此時反應(yīng)混合物劇烈放熱并產(chǎn)生泡沫。通過調(diào)節(jié)加熱速率和向泡沫中通入氮氣控制泡沫。待反應(yīng)穩(wěn)定后，緩慢升溫至130°C并持續(xù)攪拌3小時。反應(yīng)完成后，將微紅色混合物冷卻至約50°C，隨后在攪拌下緩慢倒入500 mL去離子水中。水解過程中，水溫升高。補充去離子水至總量800 mL以確保完全轉(zhuǎn)移。所得奶油色固體在40-50°C下加熱攪拌1小時，隨后緩慢冷卻至室溫并攪拌過夜。通過抽濾收集沉淀，用過量去離子水洗滌，并風(fēng)干。初步1H NMR（d6-DMSO）分析顯示產(chǎn)物中混有苯基膦酸。為純化，將固體溶于500 mL去離子水，55°C下攪拌30分鐘后抽濾，水洗，風(fēng)干，得到純品（43.9 g）。純化后產(chǎn)物的1H NMR（d6-DMSO）顯示單一峰（8.24 ppm）。元素分析結(jié)果與理論值（C7H4ClNO4·0.8H2O）相符：計算值C 38.93%，H 2.71%，N 6.49%，Cl 16.42%；實測值C 38.8%，H 2.88%，N 6.23%，Cl 16.72%。
參考文獻：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 29, p. 7647 - 7651
[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 29, p. 7778 - 7782,5
[3] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 14, p. 5536 - 5544
[4] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 26, p. 4141 - 4144
[5] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 17, p. 3089 - 3091