462-10-2
462-10-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
L-高胱氨酸
L-4,4'-二硫雙(2-氨基丁酸)
4,4'-二硫代二基雙(2-氨基丁酸)
L-Homocystine
DL-HOMOCYSTINE
Homocystine USP/EP/BP
Product NameL-homocystine Synonyms
4,4'-dithiobis[2-aminobutyric] acid
L-4,4'-Dithiobis(2-aminobutyric acid)
4,4'-dithiobis[2-amino-Butanoic acid]
Butanoic acid, 4,4'-dithiobis[2-amino-
4,4'-Disulfanediylbis(2-aMinobutanoic acid)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
59-51-8
462-10-2
以DL-蛋氨酸為原料合成4,4'-二硫代二基雙(2-氨基丁酸)的一般步驟如下：將D,L-甲硫氨酸（40g，0.268mol）置于2L Erlenmeyer燒瓶中，該燒瓶配備有Claisen接頭、干冰冷凝器、玻璃涂覆的磁力攪拌子以及入口和出口處的氫氧化鉀管。首先，用干燥的氨氣劇烈沖洗裝置。在約1L氨氣冷凝后，移除氣體輸送管并用磨砂玻璃塞密封。隨后，在2小時(shí)內(nèi)分小份加入3.1當(dāng)量的鈉（18.5g，0.8mol），直至反應(yīng)混合物的深藍(lán)色持續(xù)至少20分鐘。加入少量氯化銨以淬滅過量的鈉，導(dǎo)致溶液褪色。停止攪拌并冷卻反應(yīng)混合物，讓氨在室溫下自然蒸發(fā)過夜。將具有典型同型半胱氨酸氣味的白色固體溶于400mL水中，通過緩慢滴加2M HCl酸化溶液直至pH達(dá)到4-5。將燒瓶置于冰浴中，在攪拌下逐滴加入30% H2O2（28mL）。加入所有過氧化氫后幾分鐘內(nèi)開始沉淀產(chǎn)物。繼續(xù)攪拌并冷卻5小時(shí)。隨后，使用布氏漏斗收集晶體，用500mL水洗滌，在80℃下冷凍并凍干。產(chǎn)量：29.6g（82%）。產(chǎn)物為白色固體，熔點(diǎn)為260-280°C（分解，文獻(xiàn)值260-265°C分解）。元素分析計(jì)算值（C8H16N2O4S2，268.35）：C 35.81%，H 6.01%，N 10.44%；實(shí)測(cè)值：C 35.84%，H 6.14%，N 10.18%。薄層色譜Rf = 0.40（溶劑系統(tǒng)S5）。1H NMR（600MHz，D2O + NaOD）：δ= 3.33（m，2H，2×N-CH），3046s（OH）；1659（C=O）；1600 vs，1412 vs（COO-）；2609 m，1573 s，1531 m（NH+）。高分辨質(zhì)譜（ESI）計(jì)算值C8H17O4N2S2 [M+H]+ 269.06242，實(shí)測(cè)值：269.06247。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 256 - 275
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